(4R,5R)-4-Methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol | 125414-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (4R,5R)-4-Methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol
• 英文别名: (4R,5R)-4-methyl-4-(4-methylpent-3-enyl)-2-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-1,3-oxazin-5-ol
• CAS: 125414-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₈Cl₃NO₂
• 分子量: 314.639
• InChiKey: HTUZWCLENACZFO-GXSJLCMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-Methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-3-Amino-3,7-dimethyl-oct-6-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-epoxynerol 在 三氟化硼乙醚 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-4-Methyl-4-(4-methyl-pent-3-enyl)-2-trichloromethyl-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides; 70.¹Optically Active α-Amino Acids,N-Boc-Aminoaldehydes and α-Amino-β-hydroxy Acid from 2,3-Epoxy Alcohols

  摘要：

  2,3-环氧醇的三氯乙酰亚氨酯可分别转化为噁唑啉类化合物 5 和二氢噁嗪类化合物 6，具体取决于萃取物的结构和催化剂。五元环化合物 5 通过噁唑烷酮 11、12 和 13 转变成红δ-氨基δ-²-羟基酸（60-70% 来自环氧醇）。 δ-氨基酸和δ-取代的δ-氨基酸 10 以及相应的醛 9 可从二氢噁嗪 6 中获得（50-60% 来自环氧醇）。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27216

文献信息

• Allyl, epoxy and glycosyl perfluoroimidates. One-pot preparation and reaction
  作者：Noriyuki Nakajima、Miho Saito、Masabumi Kudo、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00305-8

  日期：2002.4

  obtained trifluoroacetimidates were more stable than the trichloro analogue and were easily purified by SiO2 column chromatography and/or distillation. The 3,3-sigmatropic rearrangement of allylic analogues, acid-catalyzed cyclization of the epoxy analogues and glycosylation of sugar analogues were studied comparing with their corresponding trichloroacetimidates. The trifluoroacetimidates were considerably

  描述了烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸的一锅法制备及其反应。挥发性全氟腈是在-78°C下由具有“活化”二甲基亚砜（DMSO）物种的全氟酰胺生成的。将醇和糖衍生物原位亲核加成腈后，可以制备44-92％的烯丙基，环氧和糖基全氟亚氨酸酯。所获得的三氟乙酰亚氨酸盐比三氯类似物更稳定，并且易于通过SiO 2纯化。柱色谱法和/或蒸馏。与它们相应的三氯乙酰亚胺比较，研究了烯丙基类似物的3,3-σ重排，环氧类似物的酸催化环化和糖类似物的糖基化。由于三氟乙酰基亚胺在亚氨酸酯碳上的吸电子取代基，因此它们的反应性明显低于三氯乙酰基亚胺。