(±)-4-phenylpiperazine-2-carbonitrile | 1407546-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (±)-4-phenylpiperazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-Phenylpiperazine-2-carbonitrile
• CAS: 1407546-97-7
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: SBQUCGNNODKTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-4-phenylpiperazine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到(±)-4-phenylpiperazine-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  未受保护的脂环胺的区域选择性 α-氰化

  摘要：

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02148
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (±)-4-phenylpiperazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  未受保护的脂环胺的区域选择性 α-氰化

  摘要：

  通过将 TMSCN 添加到相应的亚胺上，脂环族仲胺转化为 α-氨基腈，亚胺是通过用简单的酮氧化剂氧化胺衍生的氨基锂而原位产生的中间体。具有现有 α-取代基的胺会发生区域选择性 α'-氰化，即使该位点的 C-H 键活性较低。胺α-芳基化可以与α'-氰化结合，在一次操作中生成双官能化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02148

文献信息

• USE OF BENZO FIVE-MEMBERED NITROGEN HETEROCYCLIC PIPERAZINE OR PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：LIAONING EMMY BIOLOGICAL PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20150297586A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention relates to the use of a compound in formula (I) and its salts acceptable pharmaceutically in preparation of vasodilative drugs: Wherein, R 1 , R 2 , X, Y, A and B are defined in the invention.

  本发明涉及使用式(I)中的化合物及其在制备扩血管药物时可接受的药用盐：其中，R1、R2、X、Y、A和B在本发明中有定义。
• Synthesis and biological evaluation of novel piperazine derivatives of flavone as potent anti-inflammatory and antimicrobial agent
  作者：Girish D. Hatnapure、Ashish P. Keche、Atish H. Rodge、Satish S. Birajdar、Rajesh H. Tale、Vandana M. Kamble

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.071

  日期：2012.10

  A series of novel 6-methoxy-2-(piperazin-1-yl)-4H-chromen-4-one and 5,7-dimethoxy-2-(piperazin-1-ylmethyl)-4H-chromen-4-one derivatives of biological interest were prepared and screened for their pro-inflammatory cytokines (TNF-alpha and IL-6) and antimicrobial activity (antibacterial and antifungal). Among all the compound screened (5a-j and 10k-t), the compounds 5c, 5g, 5h, 10l, 10m, 10n and 10r found to have promising anti-inflammatory activity (up to 65-87% TNF-alpha and 70-93% IL-6 inhibitory activity) at concentration of 10 mu M with reference to standard dexamethasone (71% TNF-a and 84% IL-6 inhibitory activities at 1 mu M) while the compounds5b, 5i, 5j, 10s and 10t found to be potent antimicrobial agent showing even 2 to 2.5-fold more potency than that of standard ciprofloxacin and miconazole at the same MIC value of 10 mu g/mL. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9415047B2
  申请人：——

  公开号：US9415047B2

  公开（公告）日：2016-08-16