(1S)-3α-(4-fluorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester | 201472-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: (1S)-3α-(4-fluorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (1S,2R,3S,5R)-3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 201472-81-3
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂
• 分子量: 277.339
• InChiKey: QUSLQENMLDRCTO-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3α-(4-fluorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到[(1S,2R,3S,5R)-3-(4-Fluoro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的托烷环类似物的合成和配体结合。

  摘要：

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]

  DOI：

  10.1021/jm970669p
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-carbomethoxytropinone 在 甲醇 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 samarium diiodide 、 hexamethyldisilazide 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (1S)-3α-(4-fluorophenyl)tropane-2β-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的托烷环类似物的合成和配体结合。

  摘要：

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]

  DOI：

  10.1021/jm970669p

文献信息

• Radical fluoroarylation in radiochemical synthesis
  作者：Christina Hultsch、Olga Blank、Hans-Jürgen Wester、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.128

  日期：2008.3

  In this study, we report on the radical [F-18]fluoroarylation of different olefins using 4-[F-18]fluorobenzenediazonium ions to provide a new route to radiopharmaceuticals containing a deactivated, 4-[F-18]fluoro substituted phenyl group. This new methodology was shown to be well suited for the synthesis of F-18-labelled stilbenes. Stilbene 7 is now accessible within 80 min in 30-45% overall radiochemical yield starting from [F-18]fluoride. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Ligand Binding of Tropane Ring Analogues of Paroxetine
  作者：Kathryn I. Keverline-Frantz、John W. Boja、Michael J. Kuhar、Philip Abraham、Jason P. Burgess、Anita H. Lewin、F. Ivy Carroll

  DOI：10.1021/jm970669p

  日期：1998.1.1

  binding were not the (1R)-2 beta, 3 beta-isomers but rather (1R)-2 beta, 3 alpha-4c and (1S)-2 beta, 3 alpha-4f. Conformational analyses show that these isomers exist in a flattened boat conformation with pseudoequatorial substituents. Thus, the binding data show that this conformation is recognized by the DAT-associated binding site and also suggest that this conformation of paroxetine is recognized by

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]