4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺 | 174468-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: 1,2-diamino-4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)benzene
• 英文别名: 4-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 174468-55-4
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₄
• 分子量: 224.281
• InChiKey: CCAMLNGJMVMMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  421.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺 在 purine nucleoside phosphorylase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-[6-fluoro-5-(4-methylpiperazin-1-yl)benzimidazol-1-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  5,6-二取代的苯并咪唑核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷的化学酶法合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 已经制备了许多新的5，6-二取代的苯并咪唑，并研究了它们在转糖基化反应中对重组大肠杆菌嘌呤核苷磷酸化酶（PNP；deoD基因的产物）的底物性质。杂环碱基对PNP具有良好的底物活性，并合成了核糖和2'-脱氧核糖核苷。观察到5-取代的6-氟-1-（-1- d-核呋喃呋喃糖基）苯并咪唑的主要（OMe和OEt）或排他的（O i -Pr，吗啉代和N-甲基哌嗪子）形成。区域异构体6-甲氧基，6-乙氧基或6-异丙氧基取代的1-（2-脱氧-β- d的形成在相应碱基的反式-2-脱氧核糖基化反应中观察到-（呋喃核糖基）-5-氟苯并咪唑。具有6-氟苯并咪唑的大体积5-取代基的区域异构N 1-核苷的主要或排他性指向可容纳这些基团的大肠杆菌PNP活性位点中的大疏水口袋。对合成核苷的生物学活性进行了研究，发现对多种DNA和RNA病毒没有抑制活性。该化合物也缺乏明显的细胞毒性。 已经制备了许多新的5，6-二取代的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317782
• 作为产物：
  描述：

  [4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)-2-硝基苯基]胺 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 2.0h， 以82%的产率得到4-氟-5-(4-甲基哌嗪-1-基)苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物学意义的新型2-二茂铁基-5-氟-6-（4-取代-1-哌嗪基）-1 H-苯并咪唑的合成

  摘要：

  新的取代的2-二茂铁基苯并咪唑衍生物是通过相应的席夫碱原位氧化制备的，该席夫碱是由相应的1,2-二氨基-4-氟-5-（1-哌嗪基）苯和2-二茂铁甲醛经硝基苯生成的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420109

文献信息

• PYRAZOLYLBENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND USE THEREOF
  申请人：CHERRIER Marie-Pierre

  公开号：US20090197866A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The disclosure relates to compounds of formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are as defined in the disclosure, to the compositions containing them and to the use thereof as medicaments, in particular as anticancer agents. The disclosure also relates to the process for preparing the compounds of formula (I) and to reaction intermediates.

  该公开涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5如公开所定义，以及含有它们的组合物以及将其用作药物，特别是抗癌剂的用途。该公开还涉及制备式(I)的化合物的过程以及反应中间体。
• Novel Fluorene Derivatives, Composition Containing Said Derivatives and the Use Thereof
  申请人：MAILLIET Patrick

  公开号：US20080153837A1

  公开（公告）日：2008-06-26

  This invention relates to derivatives of 4-(benzimidazol-2-yl)fluorene and 4-(azabenzimidazol-2-yl)fluorene, to pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and to methods of treatment of disorders related to Hsp90 protein activity, comprising administering such derivatives.

  这项发明涉及4-(苯并咪唑-2-基)芴和4-(氮杂苯并咪唑-2-基)芴的衍生物，涉及包含这些衍生物的药物组合物，以及涉及治疗与Hsp90蛋白活性相关的疾病的方法，包括给予这些衍生物。
• One-pot synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and the related heterocyclic systems using 4-hydroxy-4-alkoxycarbonyl-3,5-diaryl-2-aryliminothia(selena)zolidines as versatile reagents
  作者：Vakhid A. Mamedov、Nataliya A. Zhukova、Alsu A. Balandina、Sergey V. Kharlamov、Tat'yana N. Beschastnova、Il'dar Kh. Rizvanov、Shamil K. Latypov

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.084

  日期：2012.9

  An efficient and versatile one-step method for the synthesis of thiazolo[3,4-a]quinoxalines and related new heterocyclic systems have been developed on the basis of a new strategy for the construction of the pyrazine ring system. The key step of the process involves the cascade annulation of the iminothiazolopyrazine system to benzene in the reaction of 4-hydroxy-3,5-diaryl-2-phenyliminothiazolidines

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。
• Synthesis and properties of some 2,3-disubstituted 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)quinoxalines
  作者：Raid J. Abdel-Jalil、Raed A. Al-Qawasmeh、Wolfgang Voelter、Peter Heeg、Mustafa M. El-Abadelah、Salim S. Sabri

  DOI：10.1002/jhet.5570370541

  日期：2000.9

  The 2,3-disubstituted 6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-quinoxalines (3–11) were synthesized for bioassay via reaction of 1.2-diamino-4-fluoro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)benzene (2) with the appropriate 1,2-dicarbonyl compounds. However, none of the tested compounds 3–11 showed significant in vitro activ ity against E. coli ATCC11229, S. aureus ATCC6538 and C.albicans SATCC10231.

  2，3-二取代的6-氟-7-（4-甲基-1-哌嗪基）-喹喔啉（3-11）通过1.2-二氨基-4-氟-5-（4-甲基- 1-哌嗪基）苯（2）与适当的1,2-二羰基化合物。但是，测试的化合物3-11均未显示出针对大肠杆菌ATCC11229，金黄色葡萄球菌ATCC6538和白色念珠菌SATCC10231的显着体外活性。
• Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 21. Condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines
  作者：V. A. Mamedov、N. A. Zhukova、T. N. Beschastnova、A. A. Balandina、A. T. Gubaidullin、S. K. Kotovskaya、Sh. K. Latypov、Ya. A. Levin、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-009-0030-6

  日期：2009.1

  The condensation of 4-hydroxy-3,5-diphenyl-2-phenyliminothiazolidine with 5-fluoro-4-morpholino- and 5-fluoro-4-(4-methylpiperazino)-1,2-phenylenediamines leads to region-isomeric thiazolo[3,4-a]quinoxalines differing in substituents in positions 7 and 8 of the benzene ring. From the ratio of isomers formed it follows that the mesomeric effect of a fluorine atom in 1,2-phenylenediamines is comparable with the influence of an aminosubstituent.

  4-羟基-3,5-二苯基-2-苯基亚氨基噻唑烷与5-氟-4-吗啉基-和5-氟-4-(4-甲基哌嗪基)-1,2-苯二胺缩合产生区域异构噻唑啉[苯环7位和8位取代基不同的3,4-a]喹喔啉。从所形成的异构体的比例可以看出，1,2-苯二胺中氟原子的介观效应与氨基取代基的影响相当。