(2S,3S,Z)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-fluoro-2,7-dimethyloct-4-en-3-ol | 1310565-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,Z)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-fluoro-2,7-dimethyloct-4-en-3-ol
• CAS: 1310565-67-3
• 化学式: C₂₆H₃₇FO₂Si
• 分子量: 428.662
• InChiKey: KDGLJTDGHANLFI-QCFHZJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,Z)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-fluoro-2,7-dimethyloct-4-en-3-ol 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 tert-butyl (1R,4R,Z)-5-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-fluoro-1-isobutyl-4-methylpent-2-enyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二氟均烯丙基醇衍生物的脱氟烯丙基烷基化，针对（Z）-氟烯烃二肽等构异构体的有效合成方法

  摘要：

  光学纯的O-甲硅烷基化的（S）-2-甲基-3-羟基丙醛10a与铟介导的溴二氟丙烯的二氟烯丙基化反应提供了具有低非对映选择性的相应二氟均烯丙基醇11a，但光学纯度没有降低。通过与三烷基铝和Cu（I）体系或Grignard试剂以及催化量的CuI体系在THF中反应，二氟高烯丙基醇的每个非对映异构体的脱氟烯丙基烷基化反应有效地进行，从而以高收率和高产率获得了氟取代的烯丙基醇12极好的Z选择性方式。随后的亚胺酸酯克莱森重排烯丙醇12在伯醇20最终转化为羧酸形式后，进行完全的1，3-手性转移，得到氟代烯烃二肽等排结构14。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-methylpropanal 在 indium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (2S,3S,E)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-fluoro-2,7-dimethyloct-4-en-3-ol 、 (2S,3S,Z)-1-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-4-fluoro-2,7-dimethyloct-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜介导的二氟均烯丙基醇衍生物的脱氟烯丙基烷基化，针对（Z）-氟烯烃二肽等构异构体的有效合成方法

  摘要：

  光学纯的O-甲硅烷基化的（S）-2-甲基-3-羟基丙醛10a与铟介导的溴二氟丙烯的二氟烯丙基化反应提供了具有低非对映选择性的相应二氟均烯丙基醇11a，但光学纯度没有降低。通过与三烷基铝和Cu（I）体系或Grignard试剂以及催化量的CuI体系在THF中反应，二氟高烯丙基醇的每个非对映异构体的脱氟烯丙基烷基化反应有效地进行，从而以高收率和高产率获得了氟取代的烯丙基醇12极好的Z选择性方式。随后的亚胺酸酯克莱森重排烯丙醇12在伯醇20最终转化为羧酸形式后，进行完全的1，3-手性转移，得到氟代烯烃二肽等排结构14。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.03.007