ethyl (Z)-3-(dodecylsulfonyl)acrylate | 1402459-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(dodecylsulfonyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-dodecylsulfonylprop-2-enoate
• CAS: 1402459-60-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄S
• 分子量: 332.505
• InChiKey: YEOQYYMJDJRWNU-PEZBUJJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(dodecylsulfonyl)acrylate 、 环戊二烯 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以407 mg的产率得到cis,endo-ethyl 3-(dodecylsulfonyl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(dodecylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 ethyl (Z)-3-(dodecylsulfonyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-丙二酸乙酯的阿尔德反应

  摘要：

  当在催化碱，间-氯过苯甲酸，高氯酸锂和环戊二烯存在下用多种硫醇处理时，丙酸乙酯会经历一锅三步硫共轭加成-氧化-狄尔斯-阿尔德环加成反应。的反应小号-芳基硫醇是由三烷基胺催化的，和脂族硫醇的反应需要催化醇盐碱。方便地官能化的双环产物的主要非对映异构体的产率在47％至81％范围内，具体取决于硫醇反应物，这与逐步进行整个合成时所观察到的产率相比是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.054

文献信息

• One-pot synthesis of (Z)-β-sulfonyl enoates from ethyl propiolate
  作者：C. Wade Downey、Smaranda Craciun、Ana M. Neferu、Christina A. Vivelo、Carly J. Mueller、Brian C. Southall、Stephanie Corsi、Eric W. Etchill、Ryan J. Sault

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.051

  日期：2012.10

  β-Sulfonyl enoates may be synthesized through a one-pot two-step sequence from ethyl propiolate with good to excellent selectivity for the Z isomer. Trialkylamines catalyze thioconjugate additions of aryl thiols, and alkoxides catalyze the addition of aliphatic thiols. Addition of meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA) and LiClO4 to the reaction mixture provides rapid access to the sulfonyl enoates. Yields

  β-磺酰基烯醇酸酯可以通过一锅两步的顺序由丙酸乙酯合成，对Z异构体具有良好的选择性。三烷基胺催化芳基硫醇的硫共轭加成，而醇盐催化脂肪族硫醇的加成。向反应混合物中加入间氯过苯甲酸（m CPBA）和LiClO 4可以快速获得磺酰基烯醇酸酯。纯Z异构体的产率为51-90％。