(Z)-1-t-butoxy-2-methoxy-1-trimethylsilyloxyethylene | 1035205-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-t-butoxy-2-methoxy-1-trimethylsilyloxyethylene
• 英文别名: [[(Z)-1-(1,1-dimethylethoxy)-2-methoxyethenyl]oxy]trimethylsilane；[(Z)-2-methoxy-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethenoxy]-trimethylsilane
• CAS: 1035205-91-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: QYRMKFOVQLSGAM-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzylidene-(S)-α-methylbenzylamine 、 (Z)-1-t-butoxy-2-methoxy-1-trimethylsilyloxyethylene 在 magnesium bromide 作用下， 生成 2-Methoxy-3-phenyl-3-((S)-1-phenyl-ethylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用合成紫杉醇侧链。

  摘要：

  N-[（S）-甲基苄基]苯甲亚胺的手性亚胺与（Z）-α-的偶合偶合已经实现了紫杉醇侧链的N-苯甲酰基-（2R，3S）-苯基异丝氨酸甲酯的大规模合成。甲氧基三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛，然后依次进行内酰胺化，脱甲基，甲醇分解和N-苯甲酰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00271-6
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-甲氧基乙酸叔丁酯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以76%的产率得到(Z)-1-t-butoxy-2-methoxy-1-trimethylsilyloxyethylene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：乙醇酸衍生的甲硅烷基乙缩醛催化醛的对映选择性加成反应

  摘要：

  涉及四氯化硅和手性路易斯碱性双磷酰胺催化剂的催化体系可有效地将乙醇酸衍生的甲硅烷基烯酮缩醛添加到醛中。发现可以通过改变甲硅烷基烯酮缩醛上取代基的大小来调节非对映选择性。一般情况下，三甲基甲硅烷烯酮缩醛选自甲基甘醇酸酯衍生的与α-氧气的大型保护基提供对映体富集的α，β二羟基酯具有高顺式-diastereoselectivity，而叔丁基二烯酮缩醛从α-笨重的酯衍生的甲氧基乙酸提供对映体富集的α，高β二羟基酯抗-diastereoselecitvity。

  DOI：

  10.1021/jo8006539