ethyl 4-<(4-trifluorosulfonyloxy-(2H)-thiochromen-6-yl)ethynyl>benzoate | 188889-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: ethyl 4-<(4-trifluorosulfonyloxy-(2H)-thiochromen-6-yl)ethynyl>benzoate
• 英文别名: ethyl 4-[2-[4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-thiochromen-6-yl]ethynyl]benzoate
• CAS: 188889-29-4
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O₅S₂
• 分子量: 468.474
• InChiKey: FSARLDFJPRXGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-<(4-trifluorosulfonyloxy-(2H)-thiochromen-6-yl)ethynyl>benzoate 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 叔丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 4-<(4-(4-ethylphenyl)-(2H)-thiochromen-6-yl)ethynyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  高亲和力视黄酸受体拮抗剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  本文报道了新型高亲和力视黄酸受体（RAR）拮抗剂的合成和生物学活性。讨论了在有效的二氢萘RAR拮抗剂8的双环系统中引入杂原子的作用以及芳基侧基的变化对这些化合物充当RAR拮抗剂的能力的影响。结合，转录和体内测定法的使用揭示了2，2-二甲基硫代苯并菲类似物59和2，2-二甲基苯并菲衍生物85在阻断类视色素激动剂诱导的活性中最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00055-3
• 作为产物：
  描述：

  6-ethynyl-thiochroman-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 ethyl 4-<(4-trifluorosulfonyloxy-(2H)-thiochromen-6-yl)ethynyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  高亲和力视黄酸受体拮抗剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  本文报道了新型高亲和力视黄酸受体（RAR）拮抗剂的合成和生物学活性。讨论了在有效的二氢萘RAR拮抗剂8的双环系统中引入杂原子的作用以及芳基侧基的变化对这些化合物充当RAR拮抗剂的能力的影响。结合，转录和体内测定法的使用揭示了2，2-二甲基硫代苯并菲类似物59和2，2-二甲基苯并菲衍生物85在阻断类视色素激动剂诱导的活性中最有效。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00055-3