1-[(2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 664329-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 664329-38-8
• 化学式: C₅₉H₆₆N₄O₁₀SSi
• 分子量: 1051.35
• InChiKey: XHFLYKCWVVHWKX-QNJIOTFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 zinc chloride diethyl ether 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.58h， 生成 Benzoic acid 2-[(2R,3S,5R)-3-{2-[(2R,3S,5R)-3-mercaptomethyl-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanesulfonylmethyl}-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244
• 作为产物：
  描述：

  1-[2',3,'5'-trideoxy-3'-(mercaptomethyl)-6'-O-(triphenylmethyl)-β-D-erythro-hexofuranosyl]thymine 在 Oxone 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2R,4R,5R)-4-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-[2-[[(2R,3S,5R)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(2-trityloxyethyl)oxolan-3-yl]methylsulfonyl]ethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双（亚甲基）砜桥的寡脱氧核苷酸类似物的合成与性质

  摘要：

  针对双（亚甲基）砜桥联的寡脱氧核苷酸类似物（SNA）5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Cso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO ）-3'（35b）和5'-d（HOCH 2 -Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 Tso 2 T-CH 2 SO）-3'（34c）（SO 2对应于CH 2 SO2 CH 2代替OP（O）（O -）（O）。在这些中，磷酸二酯键被非离子型双（亚甲基）砜接头取代。一般策略涉及3'，5'-bishomo- β -D-D-脱氧核糖核苷酸类似物的会聚偶联，所述类似物在6'-末端（C H 2 C（5'））作为溴化物或甲磺酸酯以及在C H 2 C（ 3'）位置为硫醇，所得硫醚被氧化为相应的砜。在端子C H 2处引入了单电荷八聚体的C（3'）位置可增加其在水中的溶解度。在合成过程中，很明显，关

  DOI：

  10.1002/hlca.200390244