(S)-tert-butyl (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate | 205491-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 205491-16-3
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄Si
• 分子量: 443.659
• InChiKey: KCGHXLNHEGLHQJ-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {(R)-1-[2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-decyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to the Synthesis of Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of g-Aminoallylstannane with Aldehyde. Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s19
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(BOC-氨基)-4-羟基丁酸甲酯 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-tert-butyl (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-hydroxybutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Route to the Synthesis of Hydroxylated Pyrrolidine Derivatives via the Intramolecular Reaction of g-Aminoallylstannane with Aldehyde. Total Synthesis of (+)-Preussin

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s19

文献信息

• The Synthesis of Simplified Analogues of Crambescin B Carboxylic Acid and Their Inhibitory Activity of Voltage-Gated Sodium Channels: New Aspects of Structure–Activity Relationships
  作者：Atsuo Nakazaki、Shunsuke Mouri、Yoshiki Nakane、Yuki Ishikawa、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.3987/com-21-s(r)7

  日期：——

  We describe the synthesis of six new analogues of crambescin B carboxylic acid from L-aspartic acid and the elucidation of their structure-activity relationships by a cell-based colorimetric assay. All the synthesized analogues except for the C4-analogue were found to have inhibitory activities against voltage-gated sodium channels (VGSCs) in nM order in a cell-based colorimetric assay.

  我们描述了从L-天冬氨酸合成 6 种新的蔓越莓 B 羧酸类似物，并通过基于细胞的比色测定阐明了它们的构效关系。在基于细胞的比色测定中，发现除了 C 4 -类似物之外的所有合成类似物对电压门控钠通道 (VGSC) 具有 nM 级的抑制活性。
• WO2020006432A5
  申请人：——

  公开号：WO2020006432A5

  公开（公告）日：2022-06-22