5-trityloxy-pent-1-ene | 152715-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-trityloxy-pent-1-ene
• 英文别名: 1-O-trityl-4-pentene；((pent-4-en-1-yloxy)methanetriyl)tribenzene；1-trityloxy-4-pentene；[Pent-4-enoxy(diphenyl)methyl]benzene
• CAS: 152715-84-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O
• 分子量: 328.454
• InChiKey: SBTPMWYKNCHESM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-trityloxy-pent-1-ene 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1-acetoxy-7-methyl-6-octen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Insight into Rh(I)-catalyzed cyclization of 6-octen-1-als with a chiral protecting group

  摘要：

  Rh(I)(Wilkinson )[ClRh(PPh3)3]-catalyzed cyclization of 6-octen-1-als with a chiral protecting group at the C2-position afforded only cis-cyclohexanol derivatives, and in the case of C4-position yielded a mixture of cis and trans cyclohexanol. These findings were remarkably different from the case of the C3-position, in which the trans cyclohexanol derivative was obtained. Wilkinson's complex acts as [ClRh(PPh3)3] a Lewis acid, and this bulkier Lewis acid affords higher diastereoselectivity. Rh(I)-catalyzed cyclization of 6-octen-1-al derivatives is not affected by chiral ligands.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80426-7
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以94%的产率得到5-trityloxy-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的5-氟-4-羟基戊基侧链代谢产物的合成

  摘要：

  摘要 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。 开发了一种构建许多合成大麻素代谢物共有的5-氟-4-羟基戊基侧链的有效方法。检查了一系列羟基保护基，以评估作为用于环氧化和区域选择性氢氟化的正交保护基的生存能力。由戊-4-烯-1-醇以67％的总收率（六步法）制备1- [5-氟-4-（二苯基叔丁基甲硅烷氧基）]戊基甲苯磺酸酯，并用于合成4大麻素5F-APINACA和CUMYL-5F-PINACA的-羟基代谢产物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609914

文献信息

• 手性1,3-二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN109776422B

  公开（公告）日：2022-01-14

  本发明公开了一种手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体、其合成方法、金属盐复合物和应用。本发明的手性1,3‑二芳基咪唑盐卡宾前体，通过其与铜形成络合物，催化非活化端烯与联硼酸酯反应，高区域选择性、高对映选择性地得到手性马氏硼化物，成功解决了非活化端烯难以通过硼氢化反应直接形成手性马氏硼化物的问题，对于扩展手性烷基硼化物的种类具有重要意义，其中新型手性氮杂卡宾前体可以潜在应用于各种金属催化的不对称反应。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Markovnikov Protoboration of α-Olefins Enabled by a Buttressed N-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Yuan Cai、Xin-Tuo Yang、Shuo-Qing Zhang、Feng Li、Yu-Qing Li、Lin-Xin Ruan、Xin Hong、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1002/anie.201711229

  日期：2018.1.26

  Reported is a highly enantioselective copper‐catalyzed Markovnikov protoboration of unactivated terminal alkenes. A variety of simple and abundant feedstock α‐olefins bearing a diverse array of functional groups and heterocyclic substituents can be used as substrates, and the reaction proceeds under mild reaction conditions at ambient temperature to provide expedient access to enantioenriched alkylboronic

  报道了未活化的末端烯烃的高度对映选择性的铜催化马尔可夫尼科夫原硼氢化。可以使用带有各种官能团和杂环取代基的多种简单且丰富的原料α-烯烃作为底物，在环境温度温和的反应条件下进行反应，以方便的方式获得对映体富集的烷基硼酸酯，具有良好的区域选择性和出色的对映控制。该协议成功的关键是开发和应用新型的，空间受阻的N-杂环卡宾（R，R，R，R，R）-ANIPE作为铜的配体。
• A novel ruthenium-catalysed tandem diyne cycloisomerisation—cross metathesis process
  作者：Roland Stragies、Matthias Schuster、Siegfried Blechert

  DOI：10.1039/a807843b

  日期：——

  Ruthenium-catalysed cycloisomerisation of hepta-1,6-diynes in the presence of functionalised terminal olefins yields five-membered cyclic products with variable unsaturated side chains and is applicable to the synthesis of highly functionalised hetero- and carbocycles.

  钌催化的庚-1,6-二炔环异构化反应在官能化末端烯烃的存在下产生具有可变不饱和侧链的五元环状产物，适用于合成高度官能化的杂环和碳环。
• Ruthenium-Catalyzed Yne-Ene Cross Metathesis Binding to Solid Support and Cleavage by Pd⁰-Catalysis
  作者：Stephan C. Schürer、Siegfried Blechert

  DOI：10.1055/s-1998-1591

  日期：1998.2

  The solid phase synthesis of 1,3-dienes by yne-ene cross-metathesis involving binding of terminal alkenes to polystyrene resins, which contain propargyl ester groups, and their cleavage by Pd0-catalysis under C,C- or C,N-bond formation or reduction is demonstrated.

  通过烯炔交联反应，将末端烯烃与含有丙炔酯基团的聚苯乙烯树脂结合，从而实现1,3-二烯的固相合成，并通过钯0催化在C、C键或C、N键形成或还原下进行断裂。
• Enantioselective C–C cross-coupling of unactivated alkenes
  作者：Zi-Chao Wang、Xiaohua Luo、Jia-Wen Zhang、Chen-Fei Liu、Ming Joo Koh、Shi-Liang Shi

  DOI：10.1038/s41929-023-01037-9

  日期：——

  carbonickelation and in situ trapping with nucleophiles enable efficient hydrofunctionalization and dicarbofunctionalization of unactivated alkenes in a directing group-free manner. Nickel catalysts bearing bulky C2-symmetric chiral N-heterocyclic carbene ligands were crucial for attaining high reactivity and selectivity. This strategy offers a general, modular and divergent platform for rapidly upgrading

  几十年来，金属催化的交叉偶联在现代化学合成中发挥着核心作用。未活化的烯烃，包括轻质烯烃，在石油工业中被大规模生产，是制备药物、农用化学品和材料的理想起始材料。然而，未活化烯烃的对映选择性交叉偶联仍然是一个具有挑战性的长期目标。在这里，我们报道了未活化烯烃与芳基（或烯基）三氟甲磺酸酯和有机金属（或还原剂）的高度对映和区域选择性三组分交叉偶联，以构建不同的 C sp 3通过镍催化形成立构中心。具体来说，选择性碳镍化和亲核试剂的原位捕获能够以无导向基团的方式对未活化的烯烃进行有效的氢官能化和二碳官能化。带有大体积C 2对称手性N-杂环卡宾配体的镍催化剂对于获得高反应性和选择性至关重要。该策略提供了一个通用、模块化和发散的平台，用于将原料烯烃快速升级为各种增值分子，并有望激发其他具有挑战性的对映选择性烯烃交叉偶联的开发。