α-benzyl-N-methoxycarbonylazepane | 1227635-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: α-benzyl-N-methoxycarbonylazepane
• 英文别名: methyl 2-benzylazepane-1-carboxylate；Methyl 2-benzylazepane-1-carboxylate
• CAS: 1227635-46-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: RYAXVNGVUVGFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 α-benzyl-N-methoxycarbonylazepane 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以66%的产率得到1-Carbomethoxy-2-methoxy-hexamethylenimine
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基环胺的电化学脱烯基反应和旋光性季环氨基酸的合成

  摘要：

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.200903512
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylhex-5-enoic acid 在 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 α-benzyl-N-methoxycarbonylazepane
  参考文献：
  名称：

  的光化学重排Ñ -Mesyloxylactams：立体专一形成Ñ -Heterocycles

  摘要：

  N-甲氧基内酰胺类对各种环大小的N-杂环进行有效的环收缩。产率随羰基的取代度α而增加。保留了手性迁移碳的立体化学信息，使该反应成为众所周知的霍夫曼，库尔蒂乌斯，洛森和施密特重排的合成有用补充。

  DOI：

  10.1021/jo101805q