(R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)hexan-1-ol | 1312705-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)hexan-1-ol
• CAS: 1312705-55-7
• 化学式: C₃₄H₅₂O₇Si
• 分子量: 600.868
• InChiKey: XBHBJTLYQWSXOW-CPTJLBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)hexan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of photoaffinity probe of acetogenin, a strong inhibitor of mitochondrial complex I

  摘要：

  Acetogenins are valuable inhibitor probes to get an insight into the structural and functional properties of mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I). We synthesized a photoreactive acetogenin mimic ([I-125]DANA) which retained a strong inhibitory activity. The preliminary photoaffinity labeling with bovine heart submitochondrial particles revealed that [I-125]DANA binds to the ND1 subunit among 45 different subunits with high specificity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.149
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 、 (2S)-2-(methoxymethoxy)-2-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(2R)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]ethanol 在 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到(R)-6-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-1-((2R,2'R,5R,5'R)-5'-((S)-2-hydroxy-1-(methoxymethoxy)ethyl)octahydro-[2,2'-bifuran]-5-yl)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of photoaffinity probe of acetogenin, a strong inhibitor of mitochondrial complex I

  摘要：

  Acetogenins are valuable inhibitor probes to get an insight into the structural and functional properties of mitochondrial NADH-ubiquinone oxidoreductase (complex I). We synthesized a photoreactive acetogenin mimic ([I-125]DANA) which retained a strong inhibitory activity. The preliminary photoaffinity labeling with bovine heart submitochondrial particles revealed that [I-125]DANA binds to the ND1 subunit among 45 different subunits with high specificity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.149