(E)-3,3-dimethyl-1-butene | 110577-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-3,3-dimethyl-1-butene
• 英文别名: (E)-2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-1,1,1,3,3,3-hexamethyl-2-(trimethylsilyl)trisilane；[(E)-3,3-dimethylbut-1-enyl]-tris(trimethylsilyl)silane
• CAS: 110577-09-8
• 化学式: C₁₅H₃₈Si₄
• 分子量: 330.809
• InChiKey: SVXOGIPFVWDKDS-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri(trimethylsilyl)(vinyl)silane 在 叔丁基锂 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-3,3-dimethyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen Methyl- und Trimethylsubstituierter Vinylsilane- bzw. -Disilane mit LiBut

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)87158-9

文献信息

• Radical Hydrosilylation of Alkynes Catalyzed by Eosin Y and Thiol under Visible Light Irradiation
  作者：Jing Zhu、Wei-Chen Cui、Shaozhong Wang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00909

  日期：2018.6.1

  A visible light-promoted hydrosilylation of alkynes has been explored and achieved using 1 mol % organic dye Eosin Y as the photocatalyst and a catalytic amount of thiol as the radical quencher. The corresponding alkenylsilanes were provided with high regio- and stereoselectivites in the reactions of various terminal and internal alkynes. The experimental evidence shows that the reaction is preferentially

  使用1 mol％的有机染料曙红Y作为光催化剂和催化量的硫醇作为自由基猝灭剂，已经探索并实现了炔烃的可见光促进的氢化硅烷化。在各种末端和内部炔烃的反应中，相应的烯基硅烷具有高区域选择性和立体选择性。实验证据表明，该反应优先通过单电子转移过程引发，并提出了光氧化还原途径。
• Triethylborane Induced Stereoselective Radical Addition of R₃SiH to Acetylenes and Stereoselective Reduction of Alkenyl Iodides with Tris(trimethylsilyl)silane
  作者：Katsukiyo Miura、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.2356

  日期：1993.8

  Triethylborane induced radical addition of various organosilanes (R3SiH) to acetylenes has been studied. Among them, tris(trimethylsilyl)silane (TTMSS) proved to be the best reagent for the hydrosilylation of acetylenic compounds in terms of yield and stereoselectivity. For instance, reaction of 1-dodecyne with TTMSS at room temperature for 3 h under Et3B catalyst provided (Z)-1-tris(trimethylsilyl)silyl-1-dodecene

  已经研究了三乙基硼烷引发的各种有机硅烷 (R3SiH) 与乙炔的自由基加成。其中，就产率和立体选择性而言，三（三甲基甲硅烷基）硅烷（TTMSS）被证明是炔类化合物氢化硅烷化的最佳试剂。例如，1-十二炔与 TTMSS 在室温下在 Et3B 催化剂下反应 3 小时，选择性地提供了 (Z)-1-三(三甲基甲硅烷基)甲硅烷基-1-十二烯，产率为 98%。已经研究了用 TTMSS-Et3B 或 n-Bu3SnH-Et3B 还原烯基碘的立体化学过程。在室温下用 TTMSS-Et3B 处理 1-二甲基苯基甲硅烷基-2-碘-1-十二烯，选择性地提供 (Z)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯 (Z/E > 30/1)。另一方面，用 n-Bu3SnH-Et3B 处理只得到 (E)-1-二甲基苯基甲硅烷基-1-十二烯。
• Silylcupration of acetylenes
  作者：Hsiao-Ming Chen、John P. Oliver

  DOI：10.1016/0022-328x(86)80494-6

  日期：1986.12

  their reactions with acetylenes examined. It has been shown that LiCu[Si(SiMe3)3]2 adds to acetylenes in only one manner, i.e. with cis addition and the Si(SiMe3)3 group in the least hindered cite as shown in the equation below. Similarly the sterically hindered LiCu(SiMePh2)2 LiCu[Si(SiMe3)2]2·LiI + RCCH → H+,H2O → trans-RHCCHSi(SiMe3)3 adds only in this fashion. If the less sterically hindered lithium

  已经制备了几种有机甲硅烷基铜酸酯，并检查了它们与乙炔的反应。已经表明，LiCu [Si（SiMe 3）3 ] 2仅以一种方式加到乙炔中，即顺式加成，Si（SiMe 3）3基团受阻最小，如下式所示。类似地，位阻LiCu（SiMePh 2）2 LiCu [Si（SiMe 3）2 ] 2 ·LiI +RCCH→H +，H 2 O→反式-RHCCHSi（SiMe 3）3仅以这种方式添加。如果使用位阻较小的锂化合物LiSiMe 2 Ph来制备铜试剂，则当Li / Cu比例降低为产物和混合物A和B时（SiR 3 = SiMe 2 Ph; R'= N =丁基）中的比率而获得，但只有一个产物，甲（SIR 3 =森达2 Ph值; R'=正丁基，叔卜中，Ph），当锂/ Cu的比率获得。仅甲获得当任diphenylmethylsilyllithium或三（三甲硅烷基）silyllithium（SIR 3 =
• Tris(trimethylsilyl)silane: an efficient hydrosilylating agent of alkenes and alkynes
  作者：B. Kopping、C. Chatgilialoglu、M. Zehnder、B. Giese

  DOI：10.1021/jo00040a048

  日期：1992.7

  Tris(trimethylsilyl)silane adds across the double bond of a variety of mono-, di-, and trisubstituted olefins under free-radical conditions in good yields. The reaction, which proceeds via a free-radical chain mechanism, is highly regioselective (anti-Markovnikov). Addition to prochiral olefins bearing an ester group is highly stereoselective. The factors that control the stereochemistry have been discussed terms of preferred conformations of the intermediate carbon-centered radicals and are thought to be of steric origin.
• AUNER, N., J. ORGANOMET. CHEM., 336,(1987) N 1-2, 59-81
  作者：AUNER, N.

  DOI：——

  日期：——