2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trityl-D-galactitol | 165881-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trityl-D-galactitol
• CAS: 165881-13-0
• 化学式: C₅₃H₅₂O₆
• 分子量: 784.992
• InChiKey: MLPIPMLNTHBKQQ-MOGZYFJLSA-N

物化性质

• 沸点：
  868.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.33
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trityl-D-galactitol 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(3R,4R,5S)-1,3,4,5-tetrabenzyloxy-6-trityloxy-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  家族27α-半乳糖苷酶的有效双环抑制剂。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂半乳糖有效胺的两个异构双环[4.1.0]庚烷类似物，（1R *，2S，3S，4S，5S，6S *）-5-氨基-1-（羟甲基）双环[4.1.0]庚烷由2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖分13步合成了-2,3,4-三醇。测定了两种构象受限的胺及其相应的乙酰胺对来自咖啡豆和大肠杆菌的商业α-半乳糖苷酶的抑制活性。糖基水解酶家族GH27酶（咖啡豆）的活性被1R，6S-胺（7）竞争性抑制，其结合相互作用的特征在于K（i）值为0.541 microM。GH36大肠杆菌α-半乳糖苷酶表现出与1R，6S-胺的弱得多的结合相互作用（IC（50）= 80 microM）。非对映异构体1S，6R-胺（9）与两个半乳糖苷酶均弱结合，

  DOI：

  10.1039/b704509c
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-trityl-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  家族27α-半乳糖苷酶的有效双环抑制剂。

  摘要：

  糖苷酶抑制剂半乳糖有效胺的两个异构双环[4.1.0]庚烷类似物，（1R *，2S，3S，4S，5S，6S *）-5-氨基-1-（羟甲基）双环[4.1.0]庚烷由2,3,4,6-四-O-苄基-D-半乳糖分13步合成了-2,3,4-三醇。测定了两种构象受限的胺及其相应的乙酰胺对来自咖啡豆和大肠杆菌的商业α-半乳糖苷酶的抑制活性。糖基水解酶家族GH27酶（咖啡豆）的活性被1R，6S-胺（7）竞争性抑制，其结合相互作用的特征在于K（i）值为0.541 microM。GH36大肠杆菌α-半乳糖苷酶表现出与1R，6S-胺的弱得多的结合相互作用（IC（50）= 80 microM）。非对映异构体1S，6R-胺（9）与两个半乳糖苷酶均弱结合，

  DOI：

  10.1039/b704509c

文献信息

• Stereospecific cyclization to form C-furanosides
  作者：Bing-Hui Yang、Ji-Qing Jiang、Kan Ma、Hou-Ming Wu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00413-7

  日期：1995.4

  A cyclization of benzyl ethers with Sn2 active site at γ-position to form C-furanoside was studied.

  研究了在γ位具有S n 2活性位的苄基醚的环化反应，形成C-呋喃糖苷。