GM3 | 1366065-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: GM3
• 英文别名: ganglioside GM3；(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R)-3-hydroxy-2-(octadecanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1366065-15-7
• 化学式: C₅₉H₁₀₈N₂O₂₁
• 分子量: 1181.51
• InChiKey: UIKPUUZBQYTDRX-ITVJARRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  373.41
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 recombinant human β-hexosamidase A 、 SSFSWDNCDEGKDPAVIRSLTLEPDPIIVPGNVTLSVMGSTSVPLSSPLKVDLVLEKEVAGLWIKIPCTDYIGSCTFEHFCDVLDMLIPTGEPCPEPLRTYGLPCHCPFKEGTYSLPKSEFVVPDLELPSWLTTGNYRIESVLSSSGKRLGCIKIAASLKGI 、 bovine serum albumin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 GM3
  参考文献：
  名称：

  使用N-硫烷基乙基苯胺化物肽的化学合成生物活性单糖基化GM2激活蛋白的类似物

  摘要：

  转至SEA（幻灯片）：实现了单糖基化人GM2激活蛋白（GM2AP）的162个残基糖蛋白类似物的总化学合成。关键步骤是在大肽片段的动力学化学连接合成中使用N-硫烷基乙基苯胺（SEAlide）肽，以及用于最终片段组装的聚合天然化学连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201303390