methyl 2,3-dideoxy-3-C-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1085789-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2,3-dideoxy-3-C-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-methoxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 1085789-46-3
• 化学式: C₃₃H₃₂O₆S
• 分子量: 556.679
• InChiKey: XTKPUTJPQHDOHQ-YZRKUJAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-3-C-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 环己胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2-C-cyclohexylamino-3-C-(p-tolylsulfonyl)-6-O-trityl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  保护基对乙烯基砜改性的Hex-2-enopyranosides胺加成选择性的显着影响的实验和理论研究

  摘要：

  尽管苯基亚甲基保护的乙烯基砜改性的碳水化合物2α以迈克尔的方式与伯胺和仲胺反应生成胺化产物，但只有伯胺与二苄基保护的3α，6 - O-三苯甲基保护的4α和未保护的5α反应。保护基团首次对乙烯基砜改性的碳水化合物的反应方式产生了显着影响。量子化学计算表明胺的迈克尔加成和质子转移到乙烯基砜改性的碳水化合物2α和5α通过协调机制中的中继过程是可能的。这些计算表明，由于低的活化能垒，向乙烯基砜改性的碳水化合物中添加伯胺是优选的，而仲胺的添加具有相对较高的活化能垒。理论结论与实验结果相符。

  DOI：

  10.1021/jo902046g
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-C-p-tolylsulfonyl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 乙酰氯 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.5h， 以80%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-3-C-p-toluenesulfonyl-6-O-trityl-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性地将平面N杂环添加到乙烯基砜改性的碳水化合物中：异核苷的新途径

  摘要：

  在乙烯基砜改性的碳水化合物的C-2位上的平面N杂环的Michael型加成反应为碳N杂环键的形成提供了一条有效而通用的途径。因此，平面杂环，如咪唑，三唑，胸腺嘧啶和腺嘌呤到3-的加入图案Ç -苯磺酰基-己-2- enopyranosides（1α / 1β）和3- Ç - p甲苯磺酰-戊-2- enofuranosides （2α / 2β）进行了研究开发的一般方法为新类的异核苷掺入具有碳-合成ñ-呋喃糖基和吡喃糖基糖的C-2位的杂环键。在很大程度上，起始乙烯基砜的异头构型在决定添加杂环的非对映选择性中起着至关重要的作用。然而，三苯甲基保护的3 - C-对甲苯磺酰基-己-2-烯吡喃糖苷（33α / 33β）被认为是用于合成新种类的胸腺嘧啶和腺嘌呤脱氧异核苷的脱磺酰基和脱保护基的更实用的原料。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.050