1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine | 67434-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烯杂卓类
• 英文名称: 1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine
• 英文别名: 1H-thieno[2,3-c][1,2]diazepine；Thieno<2,3-c>-1H-1,2-diazepin；1H-Thieno[2,3-c][1,2]diazepine；1H-thieno[2,3-c]diazepine
• CAS: 67434-47-3
• 化学式: C₇H₆N₂S
• 分子量: 150.204
• InChiKey: PRZBTWQMBWMVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine 在 copper(II) nitrate 作用下， 生成 3-(2-methoxy-vinyl)-1(2)H-thieno[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on diazepines. VIII. Syntheses and rearrangements of 3H-1,2-pyrido- and 3H-1,2-thieno-diazepines.

  摘要：

  以前未知的3H-1, 2-吡啶并-(3a, b) 和3H-1, 2-噻吩并-(3c, d) 二氮杂卓是由相应的1H-异构体制备的。用碱或酸处理 3 导致互变异构化，得到 1H-二氮杂卓 (1)，3 的光解得到缩合的 3-乙烯基吡唑 (4)。然而，吡啶并二氮杂卓类 (3a, b) 的热解产生 4a, b，而噻吩并二氮杂卓类 (3c, d) 在辐射下通过二氮杂环中的 [1, 5] 氢位移产生噻吩基吡唑 (5)；氘标记实验证实了这一机制。还制备了3-乙酰氧基-(13a) 和3-甲氧基-(13b) 3H-1, 2-噻吩并二氮杂卓，它们的光解作用得到3-乙烯基吡唑(14)。然而，13的热解或碱处理导致氮损失，得到化合物(15)和(16)。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.2188
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[2,3-b]吡啶 生成 1H-1,2-thieno<2,3-c>diazepine
  参考文献：
  名称：

  Tsuchiya,T. et al., Heterocycles, 1978, vol. 9, p. 621 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on diazepines. XX. Acylations of 1H-1,2-thienodiazepines and 1H-1,2-benzodiazepines.
  作者：JYOJI KURITA、MICHIKO ENKAKU、TAKASHI TSUCHIYA

  DOI：10.1248/cpb.31.3684

  日期：——

  Treatment of the N-unsubstituted 3-methyl-1H-1, 2-thieno[2, 3-c]diazepine (3) with ethyl chloroformate, acetyl chloride, or benzoyl chloride in benzene resulted in ring-conversion to give the corresponding 3-acyl-3H-1, 3-thieno[2, 3-d]diazepines (4), whereas similar treatment of the N-substituted thieno[2, 3-c]diazepine (6) gave the exo-methylene compound (7) and treatment of the fully unsubstituted thieno[2, 3-c]diazepine (8) gave the thieno[2, 3-b]pyridine derivatives (9) and (10). On the other hand, the N-unsubstituted 3-methyl-1H-1, 2-benzo[c]diazepines (16), upon treatment with ethyl chloroformate in benzene, gave the exo-methylene compounds (17), and in the case of the diazepines (16b, c) having an electron-donating group in the 7-position, the 3-acyl-3H-1, 3-benzo[d]diazepines (19) were also formed. The mechanisms of these acylations are discussed.

  在苯中用氯甲酸乙酯、乙酰氯或苯甲酰氯处理 N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-噻吩并[2, 3-c]二氮杂卓 (3) 会发生环转化，得到相应的 3-酰基-3H-1, 3-噻吩并[2, 3-d]二氮杂卓 (4)、而对 N-取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（6）进行类似处理，可得到外亚甲基化合物（7）；对完全未取代的噻吩并[2，3-c]二氮杂卓（8）进行处理，可得到噻吩并[2，3-b]吡啶衍生物（9）和（10）。另一方面，N-未取代的 3-甲基-1H-1, 2-苯并[c]二氮杂卓（16）在苯中经氯甲酸乙酯处理后，生成外亚甲基化合物（17），而在 7 位上有一个电子供能基团的二氮杂卓（16b、c）还生成了 3-酰基-3H-1, 3-苯并[d]二氮杂卓（19）。本文讨论了这些酰化反应的机理。
• TSUCHIJA T.; ENKAKU M.; KURITA J.; SAWANISHI H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2183-2187
  作者：TSUCHIJA T.、 ENKAKU M.、 KURITA J.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• TSUCHIYA T.; ENKARU M.; SAWANISHI H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 9, 2188-2193
  作者：TSUCHIYA T.、 ENKARU M.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• KURITA, JYOJI;ENKAKU, MICHIKO;TSUCHIYA, TAKASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 10, 3684-3690
  作者：KURITA, JYOJI、ENKAKU, MICHIKO、TSUCHIYA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• TAUCHIYA T.; ENKAKU M.; SAWANISHI H., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 5, 621-624
  作者：TAUCHIYA T.、 ENKAKU M.、 SAWANISHI H.

  DOI：——

  日期：——