allyl(2-ethynylphenyl)dimethylsilane | 1045602-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: allyl(2-ethynylphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: (2-Ethynylphenyl)-dimethyl-prop-2-enylsilane
• CAS: 1045602-08-1
• 化学式: C₁₃H₁₆Si
• 分子量: 200.356
• InChiKey: AYIYSGLVIHPUHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl(2-ethynylphenyl)dimethylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-ethenyl-1,1-dimethyl-2H-1-benzosiline
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯衍生物与马来酰亚胺或马来酸酐的级联多重Diels-Alder反应

  摘要：

  我们开发了新颖的一锅多Diels-Alder反应，常用于功能分子合成中六元环的构建。我们报道了与苯乙烯衍生物发生的三次和两次狄尔斯-阿尔德反应，其中二次狄尔斯-阿尔德反应发生在与常规Wagner-Jauregg反应不同的位置。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00890
• 作为产物：
  描述：

  allyldimethyl{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}silane 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到allyl(2-ethynylphenyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalysed intramolecular trans-allylsilylation of alkynes forming 3-allyl-1-silaindenes

  摘要：

  3-烯丙基-1-硅杂蒽是通过金催化的分子内反烯丙基硅烷化反应，从具有烯丙基硅烷分子的炔烃中合成的。

  DOI：

  10.1039/b804721a

文献信息

• Access to Difluoromethylene-Skipped 1,4-Diynes with <i>gem</i>-Difluoropropargyl Bromide
  作者：Wen-Hao Guo、Zhi-Ji Luo、Wenbin Zeng、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03216

  日期：2017.1.6

  (CF2)-skipped 1,4-diynes are a versatile synthon in organic synthesis, but efficient methods to access such a fluorinated structural motif are very limited. Herein, we report an efficient method for catalytic synthesis of CF2-skipped 1,4-diynes through palladium-catalyzed cross-coupling between terminal alkynes and gem-difluoropropargyl bromide. The reaction exhibits high functional group tolerance and broad

  跳过二氟亚甲基（CF 2）的1,4-二炔是有机合成中的通用合成子，但是获得这种氟化结构基序的有效方法非常有限。本文中，我们报告了一种通过末端炔烃与宝石-二氟炔丙基溴之间的钯催化交叉偶联来催化合成CF 2跳过的1,4-二炔的有效方法。该反应表现出高的官能团耐受性和广泛的底物范围。该方法的应用导致了一系列重要的药物化学中重要的二氟分子。
• One-pot enyne metathesis/Diels–Alder/oxidation to six-membered silacycles with a multi-ring core: discovery of novel fluorophores
  作者：Shohei Yoshioka、Yuki Fujii、Hirofumi Tsujino、Tadayuki Uno、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c7cc02788e

  日期：——

  important. However, we have limited knowledge of the nature of these six-membered silacycles because methodologies for their synthesis remain under-developed. Here, we have developed a one-pot enyne metathesis/Diels–Alder/oxidation methodology for the synthesis of six-membered silacycles. Some of these compounds are novel fluorophores.

  含有六元硅环的多环化合物很重要。但是，我们对这些六元silacycles的性质了解有限，因为其合成方法尚不完善。在这里，我们已经开发出了一锅法的烯炔复分解/ Diels-Alder /氧化方法来合成六元硅环。这些化合物中的一些是新颖的荧光团。
• Palladium-Catalyzed Seven-Membered Silacycle Construction: 1,7-Enyne Hydroxycyclization To Give a Benzosilepine Skeleton
  作者：Kohei Takamoto、Shohei Yoshioka、Hiromichi Fujioka、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00271

  日期：2018.4.6

  A palladium-catalyzed hydroxycyclization reaction of 1,7-enynes to afford seven-membered silacycles (1H-benzo[b]-silepine skeletons) is developed. This is the first example of both seven-membered ring construction from enynes using a palladium catalyst and hydroxycyclization of enynes to give seven-membered silacydes.
• Photocatalyzed Thiosulfonylation of Sila-enynes with Thiosulfonates
  作者：Zheng Tan、Fengjuan Chen、Guojin Huang、Yukun Li、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00813

  日期：2023.4.28