4-phenylphenyl 4-chlorobenzoate | 300675-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-phenylphenyl 4-chlorobenzoate
• 英文别名: 4-Chlorobenzoic acid, 4-biphenyl ester；(4-phenylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 300675-67-6
• 化学式: C₁₉H₁₃ClO₂
• 分子量: 308.764
• InChiKey: FXACSMXPKVBIMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  463.3±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)
• 保留指数：
  2778

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-bromophenyl ester of p-chlorobenzoic acid 、 三丁基苯基锡 在 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到4-phenylphenyl 4-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  空气稳定的高活性树枝状氧化膦稳定的钯纳米粒子：制备，表征和在碳-碳键形成和氢化反应中的应用。

  摘要：

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700441

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Gold-Catalyzed C–O Cross-Coupling Reactions of Aryl Iodides with Silver Carboxylates
  作者：Guifang Chen、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02254

  日期：2023.9.1

  We have developed a C–O cross-coupling reaction of (hetero)aryl iodides with silver carboxylates via a AuI/AuIII catalytic cycle. The transformation featured exclusive chemoselectivity and moisture/air insensitivity. Aromatic and aliphatic (including primary, secondary, and tertiary) silver carboxylates are all suitable substrates. Moreover, this protocol worked well intermolecularly and intramolecularly

  我们开发了（杂）芳基碘化物与羧酸银通过 Au I /Au III催化循环进行的 C-O 交叉偶联反应。该转化具有独特的化学选择性和湿气/空气不敏感性。芳香族和脂肪族（包括伯、仲和叔）羧酸银都是合适的底物。此外，该方案在分子间和分子内均表现良好。最重要的是，无论底物的电子效应和空间位阻如何，都获得了良好的产率。
• Air-Stable and Highly Active Dendritic Phosphine Oxide- Stabilized Palladium Nanoparticles: Preparation, Characterization and Applications in the Carbon-Carbon Bond Formation and Hydrogenation Reactions
  作者：Lei Wu、Zhi-Wei Li、Feng Zhang、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/adsc.200700441

  日期：2008.4.7

  compared with the commonly used homogeneous catalyst tetrakis(triphenylphosphine)palladium [Pd(PPh3)4]. In addition, the results obtained from the bulky dendritic substrate suggest that the Pd nanoparticles might act as reservoir of catalytically active species, and that the reaction is actually catalyzed by the soluble Pd(0) and/or Pd(II) species leached from the nanoparticle surface.

  在膦树状大分子配体存在下，使用氢在四氢呋喃中还原双（乙酰丙酮）钯[Pd（acac）2 ]，形成树状大分子稳定的钯纳米颗粒。通过TEM，31 P NMR和31表征所得的Pd纳米颗粒P MAS NMR。结果表明，树枝状膦配体被氧化为氧化膦。这些树状聚合物稳定的Pd纳米颗粒被证明是Suzuki和Stille偶联反应和氢化的有效催化剂。树状楔用作稳定剂以防止纳米颗粒聚集，并且用作促进Pd催化剂的分离和/或再循环的载体。在铃木偶联反应的情况下，与常用的均相催化剂四（三苯基膦）钯[Pd（PPh 3）4相比，这些Pd纳米颗粒显示出高催化效率（TON高达65,000）和空气稳定性。]。此外，从庞大的树突状基质获得的结果表明，Pd纳米颗粒可能充当催化活性物质的储存库，并且该反应实际上是由从水中浸出的可溶性Pd（0）和/或Pd（II）物质催化的。纳米颗粒表面。