tert-butyl[(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane | 699012-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl[(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy-diphenylsilane
• CAS: 699012-03-8
• 化学式: C₂₃H₃₀OSi
• 分子量: 350.576
• InChiKey: YRJHZZNIVXECMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane 在 Oxone 、 碳酸氢铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Alkene Epoxidation and Aziridination Catalyzed by Iron(II) Salt + 4,4′,4′′-Trichloro-2,2′:6′,2′′-terpyridine/4,4′′-Dichloro-4′-O-PEG-OCH₃-2,2′:6′,2′′-terpyridine

  摘要：

  **翻译：** “亚铁盐 + 4,4',4"-三氯-2,2':6',2"-三联吡啶”是烯烃环氧化、氮氧化及磺酰胺酯类分子内酰胺化反应的有效催化剂。对环烯烃的环氧化反应表现出优异的非对映异构选择性，最高可达90%。电喷雾电离质谱（ESI-MS）结果支持了亚铁氧和亚铁亚胺中间体的形成。将Cl₃terpy衍生成O-PEG-OCH₃-Cl₂terpy，使三联吡啶结构单元可循环利用，而“亚铁盐 + 4,4'-二氯-4'-O-PEG-OCH₃-2,2':6',2"-三联吡啶”催化体系在烯烃环氧化反应中可重复使用，且催化活性无显著降低。

  DOI：

  10.1021/ol801157m
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-环己烯-1-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到tert-butyl[(3-methylcyclohex-2-en-1-yl)oxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  金属卟啉催化的烯丙基取代的环烯烃的高度非对映选择性环氧化。

  摘要：

  使用空间庞大的金属卟啉[Mn（TDCPP）Cl]（1）和[Ru（TDCPP）CO]（2）作为催化剂，实现了烯丙基取代的环烯烃（包括烯丙醇，酯和胺）的高度非对映选择性环氧化。“ 1 + H（2）O（2）”和“ 2 + 2,6-Cl（2）pyNO”协议以良好的收率（高达99％）选择性地提供反式环氧化物，反式> 99：1 -选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0496475

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrin catalysts
  申请人：Che Chi-Ming

  公开号：US20050209470A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Diastereoselective epoxidation of allylically substituted alkenes using metalloporphyrins as catalyst provides high trans-selectivities (i.e., trans-:cis-epoxide ratio). A diversity of cycloalkenes bearing different allylic substituents are shown to be efficiently epoxidized to afford the corresponding trans-epoxides with excellent trans-selectivities (up to >98%) and good yields (up to 99%). Acyclic allylic alkenes bearing different allylic substituents are efficiently epoxidized to afford the corresponding erythro-epoxides with good erythro-selectivities. The metalloporphyrin-catalyzed reactions exhibit up to 20 times higher trans-selectivities than the conventional method using m-chloroperoxybenzoic acid as oxidant.

  使用金属卟啉作为催化剂的烯丙基取代烯烃的非对映选择性环氧化反应提供高选择性（即反式：顺式环氧化物比）。显示出带有不同烯丙基取代基的多样环烯烃能够有效地环氧化，产生相应的反式环氧化物，具有优异的反式选择性（高达>98%）和良好的产率（高达99%）。带有不同烯丙基取代基的无环烯丙基烯烃能够有效地环氧化，产生相应的顺式环氧化物，具有良好的顺式选择性。金属卟啉催化的反应显示出比使用m-氯过氧苯甲酸作为氧化剂的传统方法高达20倍的反式选择性。
• Carbon-Nitrogen Bond Formation between Allyl Silyl Ether and Hydrazide Promoted by Mercuric Triflate Catalyst
  作者：Hirofumi Yamamoto、Naoto Yamasaki、Shingo Yoshidome、Ikuo Sasaki、Kosuke Namba、Hiroshi Imagawa、Mugio Nishizawa

  DOI：10.1055/s-0031-1290758

  日期：2012.4

  An efficient method for carbon–nitrogen bond formation between ally silyl ethers and N , N -acyltosylhydrazine was developed under very mild conditions using 2 mol% of mercuric triflate [Hg(OTf) 2 ] as a catalyst. This method does not require the use of any ligand system or supplementary additives and is applicable to the preparation of various N -allylhydrazides with good to excellent yields.

  使用 2 mol% 的三氟甲磺酸汞 [Hg(OTf) 2 ] 作为催化剂，在非常温和的条件下开发了一种在烯丙基甲硅烷基醚和 N , N - 酰基甲苯基肼之间形成碳 - 氮键的有效方法。该方法不需要使用任何配体系统或辅助添加剂，适用于制备各种N-烯丙基酰肼，收率良好。