7-(trimethylsilyl)hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol | 134645-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(trimethylsilyl)hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
• 英文别名: 7-(trimethylsilanyl)hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol；7-Trimethylsilylhept-1-en-4,6-diyn-3-ol
• CAS: 134645-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₄OSi
• 分子量: 178.306
• InChiKey: DGMVZZZQDJBLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trimethylsilyl)hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Oxone 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.53h， 生成 (1S,4R,7S,11R)-14-[5-((2R,3S)-3-Heptyl-oxiranyl)-penta-1,3-diynyl]-1,5,5-trimethyl-8-methylene-15-oxa-tricyclo[9.4.0.0^4,7]pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the Biomimetic Synthesis of Ginsenoyne L; Efficient Synthesis of 2'-epi-Ginsenoyne L

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s25
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔 、 丙烯醛 在 甲基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(trimethylsilyl)hept-1-ene-4,6-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）和（-）-法卡林醇的简短合成

  摘要：

  报道了双炔天然产物falcarinol 1的短而实用的合成。该方法依赖于双-三甲基甲硅烷基丁二炔10的替代功能化。这可以在一锅中实现，但是，更常规地获得了更好的产量。脂肪酶介导的外消旋加合物在有机溶剂中的酶促动力学拆分，得到（+）- 1的对映体过量为97％。在水性条件下用外消旋的3-乙酰氧基福尔卡诺醇11进行的类似过程得到（-）- 1。用Dess-Martin高碘烷氧化1可以得到falcarinone 2。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.049