8-((trimethylsilyl)oxy)non-8-en-2-one | 1001207-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 8-((trimethylsilyl)oxy)non-8-en-2-one
• 英文别名: 2-trimethylsiloxy-8-oxo-1-nonene；8-Trimethylsilyloxynon-8-en-2-one；8-trimethylsilyloxynon-8-en-2-one
• CAS: 1001207-29-9
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂Si
• 分子量: 228.407
• InChiKey: QZQYYUMSJHDKGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-oxooctanoic acid p-nitrobenzebethiol ester 、 三甲基氯硅烷 、 亚甲基双(碘锌) 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以82%的产率得到8-((trimethylsilyl)oxy)non-8-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  化疗和从由钯硫醇酯烯醇化锌的区域选择性制备催化的交叉偶联反应

  摘要：

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.060

文献信息

• Chemo-, regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers from thiol esters and bis(iodozincio)alkane
  作者：Akihiro Ooguri、Zenichi Ikeda、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1039/b709456f

  日期：——

  Treatment of thiol ester with bis(iodozincio)alkane in the presence of palladium catalyst followed by silylation affords Z-silyl enol ether chemo-, regio- and stereoselectively.

  在钯催化剂的存在下，用双（碘嗪）烷处理硫醇酯，然后进行甲硅烷基化，可得到化学，区域和立体选择性的Z-甲硅烷基烯醇醚。
• Chemo- and regioselective preparation of zinc enolate from thiol esters by palladium catalyzed cross-coupling reaction
  作者：Ryosuke Haraguchi、Zenichi Ikeda、Akihiro Ooguri、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.060

  日期：2015.11

  The palladium catalyzed cross-coupling reaction of thiol esters with bis(iodozincio)methane or 1,1-bis(iodozincio)ethane gave Reformatsky-type enolates. They can react with some electrophiles to give the corresponding adducts and were also trapped by silylation reagents to afford silyl enol ethers. As the method applicable to the thiol ester carrying ketone moiety, it afforded zinc enolates carrying

  钯催化的交叉偶联与二硫醇酯的反应（iodozincio）甲烷或1,1-双（iodozincio）乙烷得到的Reformatsky型烯醇化物。他们可以与一些亲电反应，得到相应的加合物也被困硅烷化试剂，得到烯醇硅醚。作为适用于带有硫醇酯的酮部分的方法，它提供了在同一分子中带有酮的烯醇锌。