(Z)-tert-butyl((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane | 151950-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-tert-butyl((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(Z)-3-iodobut-2-enoxy]-diphenylsilane
• CAS: 151950-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₅IOSi
• 分子量: 436.408
• InChiKey: FYQPBXMYUNXGFE-ICFOKQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane 在 palladium diacetate 、 Br₂CH₂CH₂Br 、 Pd(Ph)4 、 四丁基氟化铵 、 铜 、 potassium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 tert-butyl-[(E)-2-[(1S)-1-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]ethenoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric synthesis of benzylic quaternary carbon centers. An efficient synthesis of (-)-eptazocine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00071a079
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-but-2-ene-1-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以96.2%的产率得到(Z)-tert-butyl((3-iodobut-2-en-1-yl)oxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  δ-氘同位素效应作为类异戊二烯底物过渡态结构的探针

  摘要：

  类异戊二烯化合物的生物合成途径涉及将烯丙基二磷酸中的异戊二烯基部分转移到富电子（亲核）受体。受体可以是多种类型的亲核试剂，而烯丙基二磷酸酯的区别仅在于异戊二烯单元的数量和烃部分中双键的立体化学。由于天然受体的亲核性范围很广，异戊二烯转移反应的机制可能是离解的或与早期到晚期过渡态相关的。我们测量了通过四个键操作的 δ-二级动力学同位素效应，用于在解离和缔合条件下与双键远端 (C3) 碳原子上带有氘代甲基的二甲基烯丙基衍生物进行取代反应。

  DOI：

  10.1021/jo500394u

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Total Synthesis of the Ansamycin Antibiotic (+)-Thiazinotrienomycin E
  作者：Amos B. Smith、Zehong Wan

  DOI：10.1021/jo991958j

  日期：2000.6.1

  first total synthesis of (+)-thiazinotrienomycin E (1), member of a novel class of cytotoxic ansamycin antibiotics, has been achieved. Key features of the synthetic strategy include (a) the efficient construction of sulfone 7 incorporating TBS protection of the aniline, (b) an improved synthesis of allyl chloride (-)-6, the advanced intermediate employed in our trienomycins A and F total syntheses, (c)

  已实现（+）-thiazinotrienomycin E（1）的首个全合成，这是新型细胞毒性安沙霉素抗生素的成员。合成策略的关键特征包括：（a）结合苯胺的TBS保护有效构建砜7，（b）改进烯丙基氯（-）-6的合成，这是我们的曲安霉素A和F总合成中使用的高级中间体，（c）应用Kocienski修改后的Julia协议以立体控制的方式修饰E，E，E-三烯亚基，（d）砜7与高级碘化物62的有效结合，以及（e）Mukaiyama大内酰胺化为访问thiazinotrienomycin大环。
• Conjunctive functionalization of vinyl boronate complexes with electrophiles: a diastereoselective three-component coupling
  作者：Roly J. Armstrong、Christopher Sandford、Cristina García-Ruiz、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1039/c7cc01671a

  日期：——

  A conjunctive functionalization process enables a diastereoselective three-component coupling of vinyl boronate complexes with a range of electrophiles.

  一种连接功能化过程使得烯基硼酸酯复合物能够与多种电泳剂进行立体选择性的三组分偶联。
• Synthetic studies on (+)-wortmannin. An asymmetric construction of an allylic quaternary carbon center by a Heck reaction
  作者：Shinobu Honzawa、Takashi Mizutani、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02298-9

  日期：1999.1

  Treatment of (±)-4 with Pd(OAc)2, DPPP, TBAB and K2CO3 in toluene gave 16β in a highly stereoselective manner (17:1, 90%). Moreover, reaction of (±)-4 with Pd(OAc)2, (R)-Tol-BINAP and K2CO3 in toluene afforded 16β in 96% ee and in 20% yield.

  在甲苯中用Pd（OAc）2，DPPP，TBAB和K 2 CO 3处理（±）-4时，立体选择性高（16：1，90 ％），得到16β。而且，（±）-4与Pd（OAc）2，（R）-Tol-BINAP和K 2 CO 3在甲苯中的反应以96％ee和20％产率得到16β。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Halenaquinone and Halenaquinol
  作者：Akihiko Kojima、Toshiyasu Takemoto、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo960773z

  日期：1996.1.1