methyl-5-cyano-5-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate | 1392208-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: methyl-5-cyano-5-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• CAS: 1392208-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: QIOGDYAWRBVKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  586.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-cyano-5-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 三乙胺 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[(dimethylamino)methylene]-1-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-4-oxocyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶：其设计，合成，晶体结构分析和药理评价†

  摘要：

  新型的噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物含有与六元或五元杂环部分以及苄腈一起稠合的环己烷环，可作为PDE4的潜在抑制剂。这些化合物的快速合成是通过包括几个关键步骤（例如Gewald反应，Dieckmann型环化和Krapcho脱羧反应）的多步骤序列进行的。该新开发的策略涉及构建噻吩并嘧啶环，然后构建环己酮部分，然后构建稠合的杂环。使用这种方法合成了许多基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的衍生物，其中一些显示出有希望的PDE4B抑制特性。其中之一在体外测试了对PDE4D的抑制作用和TNF-α的剂量依赖性抑制。几个选定的分子停靠在PE4B蛋白中，其结果与它们在体外观察到的PDE4B抑制特性表现出良好的整体相关性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.1039/c2ob25420d
• 作为产物：
  描述：

  4-cyano-4-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno-[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-heptanedioic acid dimethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到methyl-5-cyano-5-(6,7-dihydro-5H-cyclopenta[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型噻吩并[2,3- d ]嘧啶：其设计，合成，晶体结构分析和药理评价†

  摘要：

  新型的噻吩并[2,3- d ]嘧啶类化合物含有与六元或五元杂环部分以及苄腈一起稠合的环己烷环，可作为PDE4的潜在抑制剂。这些化合物的快速合成是通过包括几个关键步骤（例如Gewald反应，Dieckmann型环化和Krapcho脱羧反应）的多步骤序列进行的。该新开发的策略涉及构建噻吩并嘧啶环，然后构建环己酮部分，然后构建稠合的杂环。使用这种方法合成了许多基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶的衍生物，其中一些显示出有希望的PDE4B抑制特性。其中之一在体外测试了对PDE4D的抑制作用和TNF-α的剂量依赖性抑制。几个选定的分子停靠在PE4B蛋白中，其结果与它们在体外观察到的PDE4B抑制特性表现出良好的整体相关性。描述了代表性化合物的晶体结构分析，以及分子内存在的氢键模式和分子排列。

  DOI：

  10.1039/c2ob25420d