tert-Butyl-((E)-9-methoxy-non-8-enyloxy)-dimethyl-silane | 302348-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-((E)-9-methoxy-non-8-enyloxy)-dimethyl-silane
• CAS: 302348-96-5
• 化学式: C₁₆H₃₄O₂Si
• 分子量: 286.53
• InChiKey: YSJHHCQIKVYACT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-((E)-9-methoxy-non-8-enyloxy)-dimethyl-silane 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 作用下， 生成 (E)-12-Methoxy-dodec-11-en-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Nagano; Tada; Isobe, Synlett, 2000, # 8, p. 1193 - 1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-(tert-butyldimethylsiloxy)octan-1-ol 在 苯基锂 作用下， 生成 tert-Butyl-((E)-9-methoxy-non-8-enyloxy)-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Nagano; Tada; Isobe, Synlett, 2000, # 8, p. 1193 - 1195

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Saegusa Oxidation of Enol Ethers at Extremely Low Pd-Catalyst Loadings under Ligand-free and Aqueous Conditions: Insight into the Pd(II)/Cu(II)-Catalyst System
  作者：Quan Zhu、Yunsong Luo、Yongyan Guo、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02987

  日期：2021.4.16

  system of Saegusa oxidation, which converts enol ethers to the corresponding enals with a number of diverse substrates at extremely low catalyst loadings (500 mol ppm) under ligand-free and aqueous conditions, is described. Its synthetic utility was demonstrated by large-scale applications of the catalyst system to important nature molecules. This work allows Saegusa oxidation to become a highly practical

  Saegusa氧化的高效实用的Pd（II）/ Cu（OAc）2-催化剂体系，可在无配体的情况下以极低的催化剂负载量（500 mol ppm）将烯醇醚转化为具有多种底物的相应烯醛和水性条件，描述。催化剂体系在重要的自然分子上的大规模应用证明了其合成用途。这项工作使Saegusa氧化成为制备enals的一种高度实用的方法，并且还为对Pd（II）/ Cu（II）-用于羰基化合物脱氢和降低Pd-催化剂负载量的催化剂体系提出了新的见解。
• 一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法
  申请人：昆明博鸿生物科技有限公司

  公开号：CN113004146B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明涉及烯醛制备技术领域，提供了一种烯醇醚催化氧化制备烯醛的方法。本发明将钯催化剂、铜盐、溶剂和烯醇醚混合进行催化氧化反应，得到烯醛。本发明以铜盐为氧化剂，以水和乙腈的混合溶剂为反应溶剂，并将混合溶剂中水和乙腈的体积比控制在3～7:3～7，在本发明特定比例的混合溶剂中，催化氧化反应可以顺利进行，且能避免钯黑沉淀的生成。本发明提供的方法步骤简单，所用试剂成本低，无需使用危险试剂，且底物适应性广、催化剂用量少。进一步的，本发明还加入十八烷硫醇促进催化氧化反应的进行，在钯催化剂用量极低时，通过加入十八烷硫醇可以大幅提高烯醛产率。