N-(di-piperidin-1-yl-methylene)-N'-phenyl-benzamidine | 27582-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(di-piperidin-1-yl-methylene)-N'-phenyl-benzamidine
• CAS: 27582-35-0
• 化学式: C₂₄H₃₀N₄
• 分子量: 374.529
• InChiKey: UUEHLFDGRQYPBU-WJTDDFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙酸 、 N-(di-piperidin-1-yl-methylene)-N'-phenyl-benzamidine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以66%的产率得到2,3-diphenyl-5-iodo-6-piperidino-4(3H)-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  1,3-二氮杂1,3,3-丁二烯与卤代烯的反应-伴随[4 + 2]环加成反应的重排。

  摘要：

  1-芳基-2-苯基-4-硫代-4- secondaryamino -1,3-二氮杂-1,3-丁二烯8名产生了有趣的嘧啶酮10，22和7与chloroketenes 2，11和12通过它们的episulfonium中间体，而1 -芳基-2-苯基-（甲硫基）-4-二甲基氨基-1,3-二氮杂-1,3-丁二烯1生成具有不同卤代烯（氯代，溴代和碘代）的不同嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90485-5
• 作为产物：
  描述：

  Piperidine-1-carbothioic acid {phenyl-[(E)-phenylimino]-methyl}-amide 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(di-piperidin-1-yl-methylene)-N'-phenyl-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  各种1,3-二氮杂1.3-丁二烯与乙烯酮的[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  1-芳基-4-二甲基氨基ino-1,3-diaza-1、3-丁二烯（），1-芳基-4-二甲基氨基-2-甲硫基-1、3-diaza-1，[4 + 2]的环加成反应3-丁二烯（），1-芳基-4-甲硫基-2-苯基-4-秒。氨基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）和4，4-双（仲氨基）-1,2-二苯基-1，3-二氮杂-1，3-丁二烯（）与单苯乙酮和类似物的环加成反应，和与monochloroketene中描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86423-1

文献信息

• Tandem sigmatropic shifts in [4 + 2] cycloaddition reactions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene: synthesis of pyrimidinone derivatives
  作者：Arun K. Sharma、S. Jayakumar、Maninder S. Hundal、Mohinder P. Mahajan

  DOI：10.1039/b109922c

  日期：2002.3.8

  The reactions of 4-dialkylamino substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 with butadienylketene 2, are shown to undergo [4 + 2] cycloadditions to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)pyrimidinone 4 and tandem [1,5]H and [1,5]SCH3 shifts are shown to accompany the [4 + 2] cycloaddition reactions of 4-dialkylamino-4-methylthio substituted 1,3-diazabuta-1,3-dienes 5 with 2. The regioselective reactions of N-arylamino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 11 and 14 with butadienylketene 2 are reported to yield 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-dialkylaminopyrimidin-4(3H)-one 13 and a mixture of 5-(buta-1′,3′-dienyl)-2-methylthiopyrimidin-4(3H)-one 17, 2-methylthio-5-[1′-(N-phenylamino)but-2′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 19 and 2-methylthio-5-[3′-(N-phenylamino)but-1′-enyl]pyrimidin-4(3H)-one 20, respectively. Tandem [1,5]H, [1,3]NHPh and [1,5]NHPh shifts are involved in the formation of pyrimidinones 19 and 20. The Diels–Alder reactions of the 5-dienylpyrimidinones with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) yielded corresponding cycloadducts.

  4- 二烷基氨基取代的 1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 1 与丁二烯酮 2 发生[4 + 2]环加成反应，生成 5-(丁-1′、3′-二烯基）嘧啶酮 4，并显示 4-二烷基氨基-4-甲硫基取代的 1,3-二氮杂-1,3-二烯 5 与 2 的[4 + 2]环加成反应伴随着串联[1,5]H 和[1,5]SCH3 迁移。据报道，N-芳基氨基-1,3-二氮杂吲哚-1,3-二烯 11 和 14 与丁二烯基酮 2 发生了区域选择性反应，生成了 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮 13 和 5-(丁-1′,3′-二烯基)-2-二烷基氨基嘧啶-4(3H)-酮的混合物、3′-二烯基）-2-甲硫基嘧啶-4(3H)-酮 17、2-甲硫基-5-[1′-(N-苯基氨基)丁-2′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 19 和 2-甲硫基-5-[3′-(N-苯基氨基)丁-1′-烯基]嘧啶-4(3H)-酮 20 的混合物。[1,5]H、[1,3]NHPh 和 [1,5]NHPh 串联转变参与了嘧啶酮 19 和 20 的形成。5-二烯基嘧啶酮与乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和 4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（PTAD）的 Diels-Alder 反应生成了相应的环加载产物。
• Synthesis of 5-dienyl pyrimidinones and tandem [1,5] shifts in [4+2] cycloadditions of 1,3-diazabuta-1,3-dienes with butadienylketene
  作者：Arun K Sharma、S Jayakumar、Mohinder P Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01553-6

  日期：1998.9

  The reactions of 1-aryl-2-phenyl-4-methylthio-4-secondaryamino / 4-N-allyl-N-aryl amino-1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 with butadienylketene leading to a mixture of 5-dienyl pyrimidinones 4 and 5-butenyl pyrimidinones 6 are reported. Tandem [1.5]H and [1,5]SMe shifts are invoked to explain the formation of pyrimidinones 6. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.