1-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-2-piperidinone | 1173504-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-2-piperidinone
• 英文别名: 1-[2-[2-Tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]piperidin-2-one；1-[2-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]piperidin-2-one
• CAS: 1173504-87-4
• 化学式: C₂₂H₃₃NOSi
• 分子量: 355.596
• InChiKey: IGHPGISEWPEEBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-哌啶酮 、 (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到1-(2-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯中CH键的直接烷基化

  摘要：

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。

  DOI：

  10.1021/ol901049r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Alkynylation of C−H Bonds in Benzenes
  作者：Mamoru Tobisu、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1021/ol901049r

  日期：2009.8.6

  Palladium-catalyzed ortho-alkynylation of aromatic C−H bonds in anilides is described. Preliminary mechanistic studies reveal that electrophilic palladation is involved. Synthetic elaborations of alkynylated products are also demonstrated.

  描述了钯催化苯甲酸酯中芳族CH键的邻位炔基化反应。初步的机理研究表明，涉及到亲电性pal裂。还展示了炔基化产物的合成精制。