(1S,2R)-3-bromo-2-(4′-phenylpiperin-1′-yl)cyclohex-3-enol | 1498378-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R)-3-bromo-2-(4′-phenylpiperin-1′-yl)cyclohex-3-enol
• 英文别名: (1S,2R)-3-bromo-2-(4-phenylpiperidin-1-yl)cyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 1498378-88-3
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO
• 分子量: 336.272
• InChiKey: FBNUPGINAWOCMW-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-3-bromo-2-(4′-phenylpiperin-1′-yl)cyclohex-3-enol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到D-(+)-2-(4-苯基哌啶基)环己醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基哌啶 、 (1aS,5aS)-5-bromo-1a,2,3,5a-tetrahydro-1-benzoxirene 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1S,2R)-3-bromo-2-(4′-phenylpiperin-1′-yl)cyclohex-3-enol
  参考文献：
  名称：

  氮亲核试剂与对映体纯环己烯基亲电试剂的反应：立体和区域选择性研究

  摘要：

  考察了对映体纯的环己烯环氧化物和反式1,2-溴乙酸酯的反应，它们衍生自相应的取代苯顺式-二氢二醇代谢物，并与氮亲核试剂反应，并提出了可能的机理。最初的目标是合成新的1,2-氨基醇对映异构体，作为潜在的手性配体和合成支架，以产生文库。这些看似简单的取代反应被证明比最初预期的要复杂，并且被发现涉及不同反应机理的组合。

  DOI：

  10.1002/poc.3183