4-chloro-1-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine | 186958-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-1-methyltriazolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 186958-84-9
• 化学式: C₆H₅ClN₄
• 分子量: 168.585
• InChiKey: USOZWBFLRCFYDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3H-[1,2,3]噻唑并[4,5-c]吡啶 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到4-chloro-3-methyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  溶剂控制的偶氮稠合的杂环杂环在N1-，N2-和N3-位置上的溶剂控制N-烷基化反应，包括吡唑并[3,4- d ]嘧啶，嘌呤，[1,2,3]三唑[4,5]吡啶和相关的重氮化合物

  摘要：

  使用NaHMDS作为碱，在THF中用碘甲烷将4-甲氧基-1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶（1b）烷基化，选择性地提供了N2-甲基产物4-甲氧基-2-甲基-2 H-吡唑并[3，相对于N1-甲基产物（2b），以8/1的比例存在4- d ]嘧啶（3b）。有趣的是，在DMSO中进行反应使选择性逆转，以提供4/1的N1 / N2甲基化产物比例。产品3b的晶体结构N1和N7与钠配位表明后者可能增强N2选择性。用26个杂环测试了选择性极限，结果表明，当在THF中进行反应时，N7是控制烷基化的控制元素，对于吡唑并环而言，该环对吡唑并环反应有利于N2，对咪唑和三唑并稠合的环杂环则有利于N3。使用1个H-检测脉冲场梯度受激回波（PFG-STE）NMR确定的离子反应性复合物的分子量。该数据和DFT电荷分布计算表明，紧密离子对（CIP）或紧密离子对（TIP）控制THF中的烷基化选择性，而溶剂分离的离子对（SIPs）是DMSO中的反应性物质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00540