| 1417352-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• CAS: 1417352-35-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: KREZVTYZXMYBRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 氢溴酸 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 anhydrocaranine
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e
• 作为产物：
  描述：

  4-{2-[(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-cyclohex-3-enone 在 溴 、 溶剂黄146 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.08h， 以209 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e

文献信息

• Synthesis of the Putative Structure of (±)-Amarbellisine
  作者：Dandan Liu、Jingbo Chen、Long Ai、Hongbin Zhang、Jianping Liu

  DOI：10.1021/ol3034093

  日期：2013.1.18

  The title compound was synthesized mainly by palladium catalytic coupling, cyclopropyl ring-opening rearrangement, epoxidation, Swern oxidation, demethanol reactions, and selective reduction. This synthesis was achieved in 16 steps with 9.7% overall yield. Unfortunately, the published spectroscopic data do not match with those of our synthetic compound.