[4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-tritylamino-2-oxo-butyl]phosphonic acid dimethyl ester | 472954-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-tritylamino-2-oxo-butyl]phosphonic acid dimethyl ester
• CAS: 472954-87-3
• 化学式: C₃₁H₄₂NO₅PSi
• 分子量: 567.737
• InChiKey: HCOABFXBLBTHAE-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-tritylamino-2-oxo-butyl]phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2S,3S,4E)-2-[N-(trityl)amino]-1-O-tert-butyldimethylsilyl-4-octadecene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-amino-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)propionic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-tritylamino-2-oxo-butyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A short and efficient stereoselective synthesis of all four diastereomers of sphingosine

  摘要：

  Practical syntheses of all four stereomers of sphingosine from serine have been achieved through highly diastereoselective reduction of the N-trityl protected alpha'-amino enone derivative 5 with NaBH4 and reduction of the free alpha'-amino enone derivative 7 with Zn(BH4)(2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00118-0

文献信息

• Syntheses of sphingosine-1-phosphate analogues and their interaction with EDG/S1P receptors
  作者：Hyun-Suk Lim、Jeong-Ju Park、Kwangseok Ko、Mee-Hyun Lee、Sung-Kee Chung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.001

  日期：2004.5

  Sphingosine-I-phosphate (SIP) is an important regulator of a wide variety of biological processes acting as an endogenous ligand to EDG/S1P receptors. In an effort to establish structure-activity relationship between EDG/S1P and ligands, we report herein homology modeling study of EDG-1/S1P(1), syntheses of S I P analogues, and cell based binding affinity study for EDG/S1P receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.