2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine | 16234-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine
• 英文别名: 2-chloro-4-pyrrolidin-1-ylthieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 16234-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN₃S
• 分子量: 239.728
• InChiKey: BWKIIEYLLCXDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为新型 EGFRL858R/T790M 抑制剂的吡啶并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已在 20,000 个报告的 NSCLC（非小细胞肺癌）样本中鉴定出 EGFR 突变，外显子 19 缺失和第 21 位的 L858R 突变，称为“经典”突变，占总 EGFR（表皮生长）的 85-90%因子受体）突变。本文设计合成了两个系列的EGFR激酶抑制剂。其中，化合物B1对 EGFR L858R/T790M 的激酶抑制活性显示出 13 nM 的 IC 50值，对 EGFR WT的选择性超过 76 倍。此外，在体外抗肿瘤活性试验中，化合物B1对H1975细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50值为 0.087 μM。我们还通过细胞迁移试验和细胞凋亡试验验证了化合物B1作为 EGFR L858R/T790M选择性抑制剂的作用机制。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205605
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,4-二氯噻吩并[3,2-D]嘧啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4-(pyrrolidin-1-yl)thieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为新型 EGFRL858R/T790M 抑制剂的吡啶并[2,3-d]嘧啶和噻吩并[2,3-d]嘧啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  摘要 已在 20,000 个报告的 NSCLC（非小细胞肺癌）样本中鉴定出 EGFR 突变，外显子 19 缺失和第 21 位的 L858R 突变，称为“经典”突变，占总 EGFR（表皮生长）的 85-90%因子受体）突变。本文设计合成了两个系列的EGFR激酶抑制剂。其中，化合物B1对 EGFR L858R/T790M 的激酶抑制活性显示出 13 nM 的 IC 50值，对 EGFR WT的选择性超过 76 倍。此外，在体外抗肿瘤活性试验中，化合物B1对H1975细胞具有有效的抗增殖活性，IC 50值为 0.087 μM。我们还通过细胞迁移试验和细胞凋亡试验验证了化合物B1作为 EGFR L858R/T790M选择性抑制剂的作用机制。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2205605

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE ALK2 CONTENANT DE L'IMIDAZOLE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2018232094A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  Disclosed are compounds of formula (I), (II), (III), and (IV), and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of ALK2 kinase. Also provided are pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), (II), (III), or (IV), or pharmaceutically acceptable salt thereof, and methods involving use of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof and compositions in the treatment and prevention of various diseases and conditions, such as fibrodysplasia ossificans progressiva.

  揭示了化合物的公式（I）、（II）、（III）和（IV），以及它们的药用盐。这些化合物是ALK2激酶的抑制剂。还提供了包含公式（I）、（II）、（III）或（IV）的化合物或其药用盐的药物组合物，以及涉及使用这些化合物或其药用盐和组合物治疗和预防各种疾病和病况的方法，如纤维性骨化进行性疾病。
• IMIDAZOLE-CONTAINING INHIBITORS OF ALK2 KINASE
  申请人：Biocryst Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3638229A1

  公开（公告）日：2020-04-22