2-amino-N-(3-chlorobenzyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carboxamide | 1314118-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-amino-N-(3-chlorobenzyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carboxamide
• 英文别名: 2-amino-N-[(3-chlorophenyl)methyl]-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1314118-57-4
• 化学式: C₁₈H₂₁ClN₂OS
• 分子量: 348.897
• InChiKey: JFCUCMUORBUIKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-cyclooctanylideneacetate 在 吗啉 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-amino-N-(3-chlorobenzyl)-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为A 1腺苷受体变构调节剂的2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩的合成及生物学评价

  摘要：

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.080

文献信息

• The synthesis and biological evaluation of 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophenes as allosteric modulators of the A1 adenosine receptor
  作者：Luigi Aurelio、Arthur Christopoulos、Bernard L. Flynn、Peter J. Scammells、Patrick M. Sexton、Celine Valant

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.080

  日期：2011.6

  A series of 2-amino-4,5,6,7,8,9-hexahydrocycloocta[b]thiophenes were prepared and evaluated as potential allosteric modulators of the A1 adenosine receptor (AR). The structure–activity relationships of the 3-position were explored along with varying the size of the cycloalkyl ring. 2-Aminothiophenes with amide and hydrazide groups in the 3-position were completely inactive in an A1-AR-mediated ERK1/2

  制备了一系列2-氨基-4,5,6,7,8,9-六氢环辛基[ b ]噻吩，并将其评估为A 1腺苷受体（AR）的潜在变构调节剂。探索了3位的结构-活性关系，以及改变了环烷基环的大小。在A 1 -AR介导的ERK1 / 2磷酸化测定中，在3位具有酰胺和酰肼基的2-氨基噻吩是完全无活性的，但是大多数3-苯甲酰基取代的化合物对正构激动剂介导的反应表现出变构作用，[R-PIA。尽管通过从3-苯甲酰基系列中的环戊基环变为环己基环而发现激动和变构活性都增加，但是当进一步增加环的大小时，观察到了减少。3-苯甲酰基基团的苯环上的取代基的变化也影响了这些化合物的活性。