(Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine | 877203-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine
• 英文别名: (1Z)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine
• CAS: 877203-91-3
• 化学式: C₁₂H₂₅NOSi
• 分子量: 227.422
• InChiKey: JXIDQEZRZBFVGH-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine 、 (E)-N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1-phenylmethanimine 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以76%的产率得到(S,E)-2-((benzo[d]thiazol-2-ylamino)(phenyl)methyl)-N,N-dimethylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  双功能催化下Aza-Baylis-Hillman型产物的一般不对称形式合成

  摘要：

  提出了一种新的有机催化策略，该方法可通过沮丧的乙烯基反应合成富含对映体的氮杂Baylis-Hillman型产物。该过程在温和条件下进行，具有良好的收率，完成的Z / E选择性和出色的对映选择性。此外，最终产品的容易衍生化导致了有机合成的重要组成部分，例如1,3-氨基醇和路易斯碱催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201705218
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-dimethylcrotonamide 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (Z)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-N,N-dimethylbuta-1,3-dien-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在双功能催化下通过区域选择性 Mukaiyama 反应不对称合成 Rauhut-Currier 型产品

  摘要：

  在双功能有机催化剂下，甲硅烷基二烯烯醇醚的反应性和区域选择性官能化引发了区域选择性的巨大变化，从 1,5- 到 1,3-官能化。这种变化使甲硅烷基二烯醇醚与硝基烯烃的 1,3-加成成为可能，从而可以在 Rauhut-Currier 型产品中合成三取代和四取代双键。该过程在平稳条件、非阴离子条件和高对映体过量条件下进行。基于 DFT 和机械实验，提出了一种合理的机械途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07851

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids:  Catalytic, Enantioselective Vinylogous Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/jo070638u

  日期：2007.7.1

  generality of Lewis base catalyzed, Lewis acid mediated, enantioselective vinylogous aldol addition reactions has been investigated. The combination of silicon tetrachloride and chiral phosphoramides is a competent catalyst for highly selective additions of a variety of α,β-unsaturated ketone-, 1,3-diketone-, and α,β-unsaturated amide-derived dienolates to aldehydes. These reactions provided high levels

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。
• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Addition Reactions of Conjugated <i>N</i>,<i>O</i>-Silyl Ketene Acetals to Aldehydes
  作者：Scott E. Denmark、John R. Heemstra

  DOI：10.1021/ja056747c

  日期：2006.2.1

  N,O-Silyl dienyl ketene acetals derived from unsaturated morpholine amides have been developed as highly useful reagents for vinylogous aldol addition reactions. In the presence of SiCl4 and the catalytic action of chiral phosphoramide (R,R)-3, N,O-silyl dienyl ketene acetal 8 undergoes high-yielding and highly site-selective addition to a wide variety of aldehydes with excellent enantioselectivity

  衍生自不饱和吗啉酰胺的 N,O-甲硅烷基二烯烯酮缩醛已被开发为非常有用的乙烯基醛醇加成反应试剂。在 SiCl4 存在和手性磷酰胺 (R,R)-3 的催化作用下，N,O-甲硅烷基二烯基乙烯酮缩醛 8 以优异的对映选择性与多种醛进行高产率和高位点选择性加成。特别值得注意的是从脂肪醛中获得的高产率和选择性。可以使用低催化剂负载量 (2-5 mol%)。吗啉酰胺可作为进一步合成操作的有用前体。