[Dimethyl(prop-2-ynyl)germyl] thiocyanate | 126086-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: [Dimethyl(prop-2-ynyl)germyl] thiocyanate
• CAS: 126086-87-1
• 化学式: C₆H₉GeNS
• 分子量: 199.8
• InChiKey: MZDPFEJEHUSHLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl thiocyanate 、 7,7-dimethyl-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-7-germanorbornadiene 生成 [Dimethyl(prop-2-ynyl)germyl] thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  BILLEB, G.;BRAUER, H.;MASLOV, S.;NEUMANN, W. P., J. ORGANOMET. CHEM., 373,(1989) N, C. 11-19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemie der schweren Carben-Analogen R2M, M = Si, Ge, Sn
  作者：G. Billeb、H. Brauer、S. Maslov、W.P. Neumann

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85019-3

  日期：1989.9

  bonds of alkynyl halides (3) and propargyl halides (6) under thermal or under photolytica conditions and prefers a concerted mechanism. In addition to the expected propargyl germyl derivatives (7), the rearranged allenyl derivatives (8) are also found. With other propargyl halides (9), the rearranged products 1-(halogenodimethylgermyl)allenes (10) are formed almost exclusively. Allenyl bromides (12) quantitatively

  Free Me 2 Ge（1）在热或光解条件下有效地插入炔基卤化物（3）和炔丙基卤化物（6）的CCl和CBr键中，并且倾向于协同作用的机理。除了预期的炔丙基胚芽衍生物（7）之外，还发现了重排的烯基衍生物（8）。与其他炔丙基卤化物（9）一起，几乎排他地形成了重排产物1-（卤代二甲基锗烷基）丙二烯（10）。烯丙基溴（12）定量生成预期的插入产物1-（溴二甲基锗烷基）丙二烯（13）。讨论了机制。所有热反应的速率都相当于Me 2 Ge前体7-二甲基锗-2,3-苯并降冰片二烯（2）的自发一阶衰变。热解的E A为28.1±1.0，ΔH ‡ = 27.4±1.0，ΔG ‡ = 26.7±1.6 kcal / mol，ΔS ‡ = 6.1±1.6 eu（58-80°C，0.05-0.21 M溶液）在苯或Ph 2 O中。添加过量的CCl 4，CCl 3 Br和tBuCCCN都会与1迅速反应，对这些值没