(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl 2-(azidomethyl)benzoate | 1222078-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl 2-(azidomethyl)benzoate
• CAS: 1222078-42-3
• 化学式: C₅₂H₅₄N₈O₈Si
• 分子量: 947.135
• InChiKey: RCBREGDFMNBVOR-WBGRFHBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  193.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl 2-(azidomethyl)benzoate 在 甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.5%的产率得到3'-O-(2-azidomethlbenzoyl)-2'-O-TBDMS- N-Bz-adenosine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  一种制备寡核苷酸的方法，包括在液体反应介质中，将化合物式（1）与化合物式（2）在缩合反应条件下反应，以获得化合物式（3）。根据本发明的方法，通过适当的保护基保护功能基团，仅暴露化合物式（1）的5'-OH（OH组分）和化合物式（2）的3'-磷酸酯（P组分），这两者将被连接，从而在液体反应介质中进行缩合反应，将OH组分和P组分连接以获得DNA或RNA短链。本发明的方法不需要固相柱，并且可以在液体反应介质中进行。因此，寡核苷酸可以大规模合成。

  公开号：

  US20110237786A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯甲酸甲酯 在 N-甲基咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 sodium hydroxide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-3-yl 2-(azidomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING OLIGONUCLEOTIDE

  摘要：

  一种制备寡核苷酸的方法，包括在液体反应介质中，将化合物式（1）与化合物式（2）在缩合反应条件下反应，以获得化合物式（3）。根据本发明的方法，通过适当的保护基保护功能基团，仅暴露化合物式（1）的5'-OH（OH组分）和化合物式（2）的3'-磷酸酯（P组分），这两者将被连接，从而在液体反应介质中进行缩合反应，将OH组分和P组分连接以获得DNA或RNA短链。本发明的方法不需要固相柱，并且可以在液体反应介质中进行。因此，寡核苷酸可以大规模合成。

  公开号：

  US20110237786A1

文献信息

• Chemical synthesis of bioactive siRNA in solution phase by using 2-(azidomethyl)benzoyl as 3′-hydroxyl group protecting group
  作者：Jinyu Huang、Zhen Xi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.027

  日期：2012.7

  A protecting group AZMB was introduced to ribonucleosides 3'-hydroxyl group to facilitate solution phase synthesis of siRNA. The protection and cleavage reaction were carried out in mild conditions, that is protection by acyl chloride and cleavage by triphenylphosphine. The synthesized siRNA showed good biological activity to suppress targeted superoxide dismutase gene expression. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.