3-亚甲基-5-(三甲基硅烷基)戊-4-炔-1-醇 | 511551-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-亚甲基-5-(三甲基硅烷基)戊-4-炔-1-醇
• 英文名称: 3-methylene-5-(trimethylsilanyl)pent-4-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Methylidene-5-trimethylsilylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 511551-17-0
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: YCYKWWIBFKDIKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-亚甲基-5-(三甲基硅烷基)戊-4-炔-1-醇 在 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-iodo-3-methylenepent-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 1,3-bis-Exocyclic Dienes Using a Palladium-mediatedCyclization/Coupling Reaction of Conjugated Enynes with Organic Halides and Triflates

  摘要：

  钯催化的串联环化/偶联反应中，具有稳定碳亲核试剂的共轭炔与不饱和卤代物或三氟磺酸盐反应，得到了立体定义的功能化1,3-双外环二烯。以类型1的底物获得了中等产率。然而，类型2的更高同系物则以良好的产率形成了功能化的1,3-双外环二烯和六三烯。还介绍了通过一步法连续进行环化/偶联反应/电环化反应，生成环己二烯的初步研究。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33542
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3-丁烯醇 、 三甲基乙炔基硅 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到3-亚甲基-5-(三甲基硅烷基)戊-4-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化反应合成功能化 1,3-双环外二烯的新方法。范围和综合应用

  摘要：

  具有稳定碳亲核试剂的共轭烯与芳基碘化物和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化串联环化偶联反应以中等至良好的产率产生了立体定义的、功能化的五元和六元 1,3-双环外二烯。这些立体定义的二烯被证明是用于通过随后的 Diels-Alder、分子内 Friedel-Crafts 或热电环化反应制备各种多环产物的通用底物。1 引言 2 环戊烷衍生物的形成 3 环己衍生物的形成 3.1 1,3-双环外二烯的合成 3.2 共轭三烯的合成 4 合成应用 4.1 Diels-Alder 反应 4.2 分子内 Friedel-Crafts 反应 4.3 热电环化 4.3.1 反应共轭环外三烯 4.3。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834879