(3R,6R)-N-benzyl-6-(acetoxymethyl)-3-acetoxypiperidine | 1453193-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3R,6R)-N-benzyl-6-(acetoxymethyl)-3-acetoxypiperidine
• 英文别名: [(2R,5R)-5-acetyloxy-1-benzylpiperidin-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1453193-42-4
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: MDULRLJGVJWPOW-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,5s)-1-苄基吡咯烷-2,5-二基)二甲醇 在 lipase from Thermomyces lanuginosus 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3R,6R)-N-benzyl-6-(acetoxymethyl)-3-acetoxypiperidine 、
  参考文献：
  名称：

  On a Chemoenzymatic Desymmetrization-Ring Expansion Strategy towards Functionalized N-Heterocycles

  摘要：

  The direct combination of the desymmetrization of N-heterocyclic meso-diols using lipase from Mucor miehei as biocatalyst and subsequent ring expansion of the optically active products by activation of the remaining hydroxy group gives rise to functionalized nonsymmetrical piperidines in a highly enantio- and diastereoselective manner.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338960