3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-phenyl ester | 127422-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-phenyl (2S,3R)-3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methylpropanethioate
• CAS: 127422-21-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: CRXSOUMHPMJFGL-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 三甲基氯硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 3-cyclohexyl-3-hydroxy-2-methyl-thiopropionic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Thioester Aldol Reactions That Are Compatible with Protic Functional Groups

  摘要：

  This communication reports highly enantioselective and diastereoselective methyl malonic acid half thioester (MeMAHT) aldol reactions that are compatible with protic functional groups and enolizable aldehydes, affording syn S-phenyl thiopropionates.

  DOI：

  10.1021/ja051759j

文献信息

• Versatile chiral reagent for the highly enantioselective synthesis of either anti or syn ester aldols
  作者：E. J. Corey、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/ja00168a062

  日期：1990.6