(4aR)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde | 958241-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4aR)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 958241-78-6
• 化学式: C₂₃H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 424.772
• InChiKey: CHWPYCMFBYSFDR-XPJNUEMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-6,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalene-4a-carbaldehyde 、 3,4-dimethoxyphenylmagnesium chloride 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Competing Domino Processes: Path-Discriminating Ability of Epoxide Stereochemistry at the Angular Position

  摘要：

  Structurally different products can be reached selectively from unsaturated vicinal bicyclic diols, which differ only by the epoxide configuration at the angular position. It is possible to modify the regiochemical outcome of the domino process in such a way as to create a different pathway, [4 + 2] versus [4 + 3 + 2], and control product distribution by using the configuration bias. No previous example of a domino variant of the [4 + 3 + 2] process appears to have been documented.

  DOI：

  10.1021/ol9013377

文献信息

• Microwave-Assisted Competing Domino Processes in the Octaline Diol Series
  作者：Zobida Elkhayat、Imad Safir、Maurizio Aquino、Manuel Perez、Zoila Gandara、Pascal Retailleau、Siméon Arseniyadis

  DOI：10.1002/ejoc.200900242

  日期：2009.6

  A Pb(OAc)4-mediated, path selective, modular domino transformation using an octaline diol framework as a probe is described. Alteration of the nature of the angular substituent or the length of the tether chain controls the effectiveness of the “ring-expanded” versus “ring-retained” domino path. The solvent can modify the behaviour of the transient intermediates and the reaction time is reduced under

  描述了使用辛二醇框架作为探针的 Pb(OAc)4 介导的、路径选择性的、模块化的多米诺骨牌转换。角取代基的性质或系链长度的改变控制了“环扩展”与“环保留”多米诺骨牌路径的有效性。溶剂可以改变瞬态中间体的行为，并在微波加热下缩短反应时间，而水在用作溶剂时完全促进氧化/周环转化，导致半级联中间体。无论取代基（烷基、烯基、烷氧基、酰氧基）和溶剂的性质如何，所有二醇底物都与 PhI(OAc)2 反应，仅提供作为唯一多米诺产品的间断级联反应。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)