[2(1R,2R,3S),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[3-azido-1-bromo-2-cyanomethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butyl]-1,3,2-dioxaborolane | 304915-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2(1R,2R,3S),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[3-azido-1-bromo-2-cyanomethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (3R,4S)-4-azido-3-[(R)-bromo-[(4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl]methyl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentanenitrile
• CAS: 304915-11-5
• 化学式: C₂₆H₄₆BBrN₄O₃Si
• 分子量: 581.477
• InChiKey: VTDFYPLSEMKLTN-VAFBSOEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.95
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 [2(1R,2R,3S),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[3-azido-1-bromo-2-cyanomethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butyl]-1,3,2-dioxaborolane 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到[2(1S,2R,3S),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[3-azido-2-cyanomethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1-phenylbutyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮基和甲硅烷氧基取代基的硼酸酯的不对称同系物。

  摘要：

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。

  DOI：

  10.1021/jo005522b
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-hydroxymethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 咪唑 、 sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 336.08h， 生成 [2(1R,2R,3S),4S,5S]-4,5-dicyclohexyl-2-[3-azido-1-bromo-2-cyanomethyl-4-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]butyl]-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  带有叠氮基和甲硅烷氧基取代基的硼酸酯的不对称同系物。

  摘要：

  在硼酸酯与（二卤甲基）锂的不对称同系化中，可以结合金属阳离子的取代基趋于相互干扰。因此，我们进行了将弱碱性的氧和氮取代基引入硼酸酯的工作，以利用该化学方法最大化多步合成的效率。甲硅烷氧基硼酸酯不能通过直接取代而有效地制备，但是（羟甲基）硼酸酯已经以常规方式被甲硅烷基化。在水和硝基甲烷或乙酸乙酯的两相体系中，已经用叠氮化钠和四丁基铵盐作为相转移催化剂将α-卤代硼酸酯转化为α-叠氮基硼酸酯。这些溶剂比以前使用的二氯甲烷更安全，后者可以与叠氮化物离子形成爆炸性副产物。

  DOI：

  10.1021/jo005522b