(E)-4-amino-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one | 1396681-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: (E)-4-amino-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 4-amino-6-[(E)-2-(furan-2-yl)ethenyl]-3-sulfanylidene-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 1396681-45-0
• 化学式: C₉H₈N₄O₂S
• 分子量: 236.254
• InChiKey: ZZQXRSAGFKAKIT-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-amino-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(2-(2-furyl)ethenyl)-7-(methylsulfanyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过设计和合成新型噻唑杂化物和融合的1,2,4-三嗪作为潜在的抗肿瘤剂，发现一种新型DNA结合剂：计算，光谱和计算机模拟研究。

  摘要：

  新系列的呋喃-噻唑杂种（3a-f），噻唑[2,3-c] -1,2,4-三嗪（4a-f），它们的生物等排体1,3,4-噻二唑[2,3-c设计，合成并评估了] -1,2,4-三嗪（8a-d）和1,2,4-三嗪[4,3-b] -1,2,4-三嗪（13a-e）美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，发现3d在针对全组NCI癌细胞系的五剂量试验中显示出有希望的广谱抗肿瘤活性（GI50 MG-MID = 14.22 µM）。3d显示出对大多数测试癌细胞系的抗肿瘤活性高于5-FU作为参考。COMPARE分析和分子静电潜能计算研究表明3d可能通过与Clomesone相似的DNA结合发挥其抗肿瘤特性。使用荧光ter（Tb + 3）探针进行的进一步DNA结合研究表明，由于双链DNA的损伤，DNA-3d-Tb + 3混合物的荧光强度增加。另外，进行了UV-vis吸收研究，该研究表明DNA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103089
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(furan-2-yl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯甲醇 为溶剂， 生成 (E)-4-amino-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-3-thioxo-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过设计和合成新型噻唑杂化物和融合的1,2,4-三嗪作为潜在的抗肿瘤剂，发现一种新型DNA结合剂：计算，光谱和计算机模拟研究。

  摘要：

  新系列的呋喃-噻唑杂种（3a-f），噻唑[2,3-c] -1,2,4-三嗪（4a-f），它们的生物等排体1,3,4-噻二唑[2,3-c设计，合成并评估了] -1,2,4-三嗪（8a-d）和1,2,4-三嗪[4,3-b] -1,2,4-三嗪（13a-e）美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，发现3d在针对全组NCI癌细胞系的五剂量试验中显示出有希望的广谱抗肿瘤活性（GI50 MG-MID = 14.22 µM）。3d显示出对大多数测试癌细胞系的抗肿瘤活性高于5-FU作为参考。COMPARE分析和分子静电潜能计算研究表明3d可能通过与Clomesone相似的DNA结合发挥其抗肿瘤特性。使用荧光ter（Tb + 3）探针进行的进一步DNA结合研究表明，由于双链DNA的损伤，DNA-3d-Tb + 3混合物的荧光强度增加。另外，进行了UV-vis吸收研究，该研究表明DNA

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103089

文献信息

• Synthesis of some (E)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,2,4-triazin-5-ones and their biological evaluation as antitumor agents
  作者：Hayam M. Ashour、Marwa H. El-Wakil、Mounir A. Khalil、Khadiga A. Ismail、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1007/s00044-012-0192-x

  日期：2013.4

  The synthesis of some new (E)-6-[2-(furan-2-yl)ethenyl]-1,2,4-triazin-5-ones directly linked to either pyrazole, pyrazoline, pyrazolidine counterparts, or to substituted thio and hydrazono functionalities is described. Six of the newly synthesized compounds were selected by the National Cancer Institute (NCI) to be evaluated for their in vitro antitumor activity according to the protocol of the NCI in vitro disease-oriented human cells screening panel assay. The results revealed that the pyrazole derivative 5c was found to be the most active member in this screen as evidenced by its ability to exert potential growth inhibitory activity against most of the tested subpanel tumor cell lines with selective influence on leukemia subpanel tumor cell lines (GI(50) values 2.01-3.03 mu M). Moreover, a comparative study for log GI(50) values of both compound 5c and 5-fluorouracil (5-FU) revealed that compound 5c showed higher potency than 5-FU against most of the tested subpanel tumor cell lines. Thus compound 5c could be considered as a suitable lead towards the design of broad spectrum antitumor active agents targeting various human tumor cell lines.
• Discovery of a novel DNA binding agent via design and synthesis of new thiazole hybrids and fused 1,2,4-triazines as potential antitumor agents: Computational, spectrometric and in silico studies
  作者：Marwa H. El-Wakil、Amira F. El-Yazbi、Hayam M.A. Ashour、Mounir A. Khalil、Khadiga A. Ismail、Ibrahim M. Labouta

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103089

  日期：2019.9

  assay against the full panel NCI-cancer cell lines. 3d displayed higher antitumor activity against most tested cancer cell lines than 5-FU as reference. COMPARE analysis and molecular electrostatic potential computational study revealed that 3d probably exerts its antitumor properties through DNA binding similar to Clomesone. Further DNA binding studies using fluorescent terbium (Tb+3) probe revealed

  新系列的呋喃-噻唑杂种（3a-f），噻唑[2,3-c] -1,2,4-三嗪（4a-f），它们的生物等排体1,3,4-噻二唑[2,3-c设计，合成并评估了] -1,2,4-三嗪（8a-d）和1,2,4-三嗪[4,3-b] -1,2,4-三嗪（13a-e）美国国家癌症研究所（NCI）的体外抗肿瘤活性。在合成的化合物中，发现3d在针对全组NCI癌细胞系的五剂量试验中显示出有希望的广谱抗肿瘤活性（GI50 MG-MID = 14.22 µM）。3d显示出对大多数测试癌细胞系的抗肿瘤活性高于5-FU作为参考。COMPARE分析和分子静电潜能计算研究表明3d可能通过与Clomesone相似的DNA结合发挥其抗肿瘤特性。使用荧光ter（Tb + 3）探针进行的进一步DNA结合研究表明，由于双链DNA的损伤，DNA-3d-Tb + 3混合物的荧光强度增加。另外，进行了UV-vis吸收研究，该研究表明DNA