2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene | 108946-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene
• 英文别名: 2,4-Bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-pentadien；tert-butyl-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypenta-1,3-dien-2-yloxy]-dimethylsilane
• CAS: 108946-44-7
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si₂
• 分子量: 328.643
• InChiKey: PWTDMHUUPLPOLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene 在 氢氟酸 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2,3,4-Tetrahydro-6-methyl-4-oxo-1,2-pyridazindicarbonsaeure-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Ried, Walter; Reiher, Uwe, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,3-pentadiene
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸的Lewis碱活化：催化，对映选择性乙烯基醛醇加成反应

  摘要：

  已经研究了路易斯碱催化的，路易斯酸介导的，对映选择性的乙烯基醇醛醇加成反应的一般性。四氯化硅和手性磷酰胺的组合是有效的催化剂，可将各种α，β-不饱和酮，1,3-二酮和α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯高度选择性地添加到醛中。这些反应为二烯基单元上的各种取代方式提供了高水平的γ位选择性。除共轭醛外，酮和吗啉酰胺衍生的二烯醇醚均提供高对映体和非对映体选择性。尽管α，β-不饱和酮衍生的二烯酸酯不与脂族醛反应，但是以合理的速率加入α，β-不饱和酰胺衍生的二烯酸酯可提供高产率的乙烯基醛醇缩醛产物。迄今为止，四氯化硅-手性磷酰胺体系提供的吗啉衍生的二烯酸酯除脂族醛外的对映选择性最高。此外，证明了将吗啉酰胺完全转化为甲基酮的能力。

  DOI：

  10.1021/jo070638u

文献信息

• Synthetic study of yonarolide: stereoselective construction of the tricyclic core
  作者：Yohei Ueda、Hideki Abe、Kazuo Iguchi、Hisanaka Ito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.092

  日期：2011.6

  Stereoselective construction of the tricyclic core of yonarolide (1), a marine norditerpenoid, was achieved. This synthetic route includes a Diels–Alder reaction and an intramolecular aldol condensation. It also involves efficient epimerization through a retro-Michael reaction–Michael addition and will be applicable to the total synthesis of 1.

  实现了海洋去甲二萜类化合物永芳环酯（1）的三环核的立体选择性构建。该合成途径包括狄尔斯-阿尔德反应和分子内羟醛缩合。它还涉及通过逆迈克尔反应-迈克尔加成反应产生的有效差向异构体，并将适用于1的全合成。