N-(2-bromopyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide | 1051946-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(2-bromopyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1051946-54-3
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂OS
• 分子量: 283.148
• InChiKey: RYRPJTRTZYEUOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromopyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide 在 sodium hydrogen sulfide 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(1-hydroxy-2-thioxo-1,2-dihydropyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-氨基吡啶 、 2-噻吩甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到N-(2-bromopyridin-3-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人胰岛素降解酶的羟基吡啶硫酮抑制剂

  摘要：

  胰岛素降解酶 (IDE) 是一种人类单核 Zn 2+依赖性金属酶，被广泛认为是负责胰岛素降解的主要肽酶。尽管它的名字，IDE 也严重参与了其他几种不同的肽激素的水解，包括胰高血糖素、胰淀素和淀粉样蛋白 β-蛋白。因此，IDE 抑制的研究与破译 IDE 在 2 型糖尿病和阿尔茨海默病等疾病中的作用高度相关。IDE 抑制剂的报道很少，其中直接靶向活性位点 Zn 2+的抑制剂离子尚未完全探索。为了发现新的 IDE 锌靶向抑制剂，针对 IDE 筛选了约 350 个金属结合药效团库，从而鉴定出 1-羟基吡啶-2-硫酮 (1,2-HOPTO) 是一种有效的Zn 2+结合支架。筛选 HOPTO 化合物的集中库确定 1,2-HOPTO 的 3-磺酰胺衍生物作为 IDE 抑制剂（K i值约为 50 μM）。进一步的结构-活性关系研究产生了几种噻吩-磺酰胺 HOPTO 衍生物，它们对 IDE 具有良好的广谱活性，有可能成为未来

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100111

文献信息

• 3-Amino- and 3-acylamido-2-phosphonopyridines: synthesis by Pd-catalyzed P–C coupling, structure and conversion to pyrido[b]-anellated PC–N heterocycles
  作者：Mohamed Shaker S. Adam、Olaf Kühl、Markus K. Kindermann、Joachim W. Heinicke、Peter G. Jones

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.010

  日期：2008.8

  4a to the novel pyrido[b]-anellated 1,3-azaphosphole 5a. Reaction of amidophosphonates 2b–f with LiAlH4 did not result in the expected reductive cyclization, as shown by closely related anilido-2-phosphonates, but led to product mixtures containing N-secondary 3-amino-2-phosphinopyridines 3b–f as the main or major component. The conversion of 3b,d,e with DMFA to 5b,d,e provides first examples of N-substituted

  钯催化的3-氨基和3-酰氨基-2-溴吡啶的交叉偶联1A - ˚F与亚磷酸三乙酯的允许3-氨基和3-酰氨吡啶-2-膦酸二酯的合成2A - ˚F，而镍催化剂虽然可以提供相关的苯胺基-2-膦酸酯，但被证明是无活性的。用LiAlH 4还原氨基膦酸酯2a，得到3-氨基-2-膦基吡啶（3a），将其与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFA）经由磷烯烃中间体4a环缩合为新型吡啶并[ b ]取代的1,3-氮杂磷腈5a。。amidophosphonates的反应2B - ˚F用的LiAlH 4并没有导致在预期还原环合，如由密切相关的酰苯胺-2-膦示出，但导致了含有产物的混合物Ñ -secondary 3-氨基-2- phosphinopyridines 3B - ˚F作为主要或主要组成部分。的转化率图3b，d，ê用DMFA至图5b，d，È提供的第一实施例ñ -取代的吡啶并[ b ] -anellated azap