2H-<1>benzothiopyran-2-thione | 2054-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2H-<1>benzothiopyran-2-thione
• 英文别名: thiochromene-2-thione；Thiochromen-2-thion；benzothiopyran-2-thione；2H-thiochromen-2-thione；5,6-Benzothiopyran-2-thion；Benzothiopyran-2-thion；2H-1-benzothiopyran-2-thione
• CAS: 2054-33-3
• 化学式: C₉H₆S₂
• 分子量: 178.279
• InChiKey: ZOVFLKOKOZVLQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-<1>benzothiopyran-2-thione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 2-Sulfinylthiochromene
  参考文献：
  名称：

  Peracid oxidation of benzothiopyranthiones and benzopyranthiones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811293
• 作为产物：
  描述：

  硫代色烯-2-酮 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到2H-<1>benzothiopyran-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与香豆素相比，硫氧香豆素显示出另一种碳酸酐酶抑制机制

  摘要：

  制备了一系列香豆素和相应的2-硫代香豆素，并测试了它们对四种生理相关的人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1），同工型hCA I，II，IX和XII的抑制作用。与同型香豆素相比，与hCA II结合的6-羟基-2-硫代香豆素的X射线晶体结构揭示了这种新型抑制剂的前所未有的，出乎意料的抑制机制。与香豆素通过酯酶CA活性水解成相应的2-羟基肉桂酸衍生物不同，与hCA II结合时，观察到2-thioxo香豆素是完整的，其外切-硫原子锚定在锌配位的水分子上，而支架与活性位点的氨基酸残基建立了良好的接触。这种抑制机理与观察到的水解香豆素的阻滞机理非常不同，水解香豆素阻塞了活性部位腔的入口。香豆素/硫氧还香豆素结合模式的这种多功能性对设计同工型选择性CA抑制剂具有重要意义，其中某些抑制剂在临床上或临床上用于各种病理，包括青光眼，水肿，癫痫，神经性疼痛和低氧肿瘤。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01720

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2020212543A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The present invention relates to novel ophthalmic devices comprising polymerized compounds comprising a photoactive unit, said polymerized compounds, and special monomer compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices.

  本发明涉及包含光活性单元的聚合化合物的创新眼科设备，所述聚合化合物，以及特别适合用于组合物和眼科设备的特殊单体化合物。
• [EN] CARBONIC ANHYDRASE INHIBITORS WITH ANTIMETASTATIC ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANHYDRASE CARBONIQUE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIMÉTASTATIQUE
  申请人：METASIGNAL THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012070024A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  Compositions for the treatment of cancer comprising coumarin and thiocoumarin derivatives of Formulas I- XII are disclosed. Said derivatives preferentially inhibit carbonic anhydrase IX and XII (which are associated with hypoxic and metastatic tumours) over inhibiting carbonic anhydrase I and II activity. The compositions therefore are suited for treatment of hypoxic or metastatic cancers due to this selective mechanism of action.

  本发明揭示了用于治疗癌症的组合物，包括公开的具有I-XII式的香豆素和硫代香豆素衍生物。所述衍生物优先抑制与低氧和转移性肿瘤相关的碳酸酐酶IX和XII，而不是抑制碳酸酐酶I和II的活性。因此，这些组合物由于这种选择性作用机制而适用于治疗低氧或转移性癌症。
• [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149855A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。
• [EN] BIS-COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] BIS-COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149850A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新颖化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新颖化合物特别适用于组合物和眼科设备，以及包含这些化合物的组合物和眼科设备。
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING SI ATOMS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS CONTENANT DES ATOMES DE SI POUR DES DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149857A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel 2-oxo-2H-chromen compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新颖的2-氧代-2H-香豆素化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新颖化合物特别适用于组合物和眼科设备，以及包含这些化合物的组合物和眼科设备。

表征谱图