5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl N(3'-tert-butyldimethylsilyl-thymidin-5'-yl)-H-phosphonamidate | 247564-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl N(3'-tert-butyldimethylsilyl-thymidin-5'-yl)-H-phosphonamidate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-oxidophosphaniumyl]amino]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 247564-82-5
• 化学式: C₄₇H₆₀N₅O₁₂PSi
• 分子量: 946.079
• InChiKey: WOGXBLHOUAKPSW-WQWXBUOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙胺 、 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl N(3'-tert-butyldimethylsilyl-thymidin-5'-yl)-H-phosphonamidate 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl N(3'-tert-butyldimethylsilyl-thymidin-5'-yl)phosphoramidate, triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。10.通过H-膦酰胺酸酯中间体合成核苷氨基磷酸酯和核苷氨基硫代磷酸酯类似物

  摘要：

  与3'-5'H-磷酰胺酯核苷间键的新型二核苷单磷酸类似物的合成，即胸苷-3'-基N（胸苷-5'-基）-H-磷酰胺4，达到通过反应带有5'-氨基-5'-脱氧胸苷衍生物的适当保护的核苷芳基H-膦酸酯。通过将其转化为相应的在氨基磷酸酯键的桥接位置带有PN键的二核苷氨基磷酸酯和二核苷氨基硫代磷酸酯衍生物，来评估4作为制备各种核苷酸类似物的中间体的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00656-0
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl N(3'-tert-butyldimethylsilyl-thymidin-5'-yl)-H-phosphonamidate
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。10.通过H-膦酰胺酸酯中间体合成核苷氨基磷酸酯和核苷氨基硫代磷酸酯类似物

  摘要：

  与3'-5'H-磷酰胺酯核苷间键的新型二核苷单磷酸类似物的合成，即胸苷-3'-基N（胸苷-5'-基）-H-磷酰胺4，达到通过反应带有5'-氨基-5'-脱氧胸苷衍生物的适当保护的核苷芳基H-膦酸酯。通过将其转化为相应的在氨基磷酸酯键的桥接位置带有PN键的二核苷氨基磷酸酯和二核苷氨基硫代磷酸酯衍生物，来评估4作为制备各种核苷酸类似物的中间体的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00656-0