2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-2-(2-hydroxyphenyl)-7a-methyl-6-nitro-3a,6-epoxy-1H-isoindol-1-one | 76503-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-2-(2-hydroxyphenyl)-7a-methyl-6-nitro-3a,6-epoxy-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (1R,5S,7R)-3-(2-hydroxyphenyl)-5-methyl-7-nitro-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-en-4-one
• CAS: 76503-40-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: HCFGGYXAHDJFDX-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-nitrofurfuryl)-N-(2-hydroxyphenyl)-methacrylamide 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以75%的产率得到2,3,3a,6,7,7a-hexahydro-2-(2-hydroxyphenyl)-7a-methyl-6-nitro-3a,6-epoxy-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHETIC CONTROL BY INTERNAL HYDROGEN BONDING. THE INTRAMOLECULAR DIELS–ALDER REACTION OF NITROFURAN AND α,β-UNSATURATED CARBOXAMIDES

  摘要：

  当存在内部氢键时，N-(5-硝基糠基)-N-(2-羟基苯基) α,β-不饱和羧酰胺的分子内Diels-Alder反应可产生高收率的环加成产物。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.1013

文献信息

• Synthetic Control by Internal Interaction. The Intramolecular Diels-Alder Reactions of Furan Derivatives and α, β-Unsaturated Amides
  作者：Toyonori Takebayashi、Nobuharu Iwasawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.56.1107

  日期：1983.4

  An efficient method for the acceleration of the intramolecular Diels-Alder reaction was established utilizing the internal interaction—the internal hydrogen bonding and the internal coordination of a magnesium salt. The intramolecular Diels-Alder reaction between nitrofuran derivatives and various acrylic acid derivatives give good yields of the cycloadducts when internal hydrogen bonding is present. When cyclic α,β-unsaturated amides are employed as dienophile, the corresponding cycloadducts are obtained in high yield utilizing internal coordination of a magnesium salt.

  利用内部相互作用--内部氢键和镁盐的内部配位，建立了一种加速分子内 Diels-Alder 反应的有效方法。当存在内部氢键时，硝基呋喃衍生物和各种丙烯酸衍生物之间的分子内 Diels-Alder 反应会产生很好的环加成物产率。当使用环状 α、β-不饱和酰胺作为亲二烯时，利用镁盐的内部配位可获得相应的环加载产物，产率很高。
• MUKAIYAMA TERUAKI; TAKEBAYASHI TOYONORI, CHEM. LETT., 1980, NO 8, 1013-1016
  作者：MUKAIYAMA TERUAKI、 TAKEBAYASHI TOYONORI

  DOI：——

  日期：——