(4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxy-2-(p-methoxyphenyl)-4-(4-p-methoxytrityloxymethyl-5-methylfuran-2-yl)oxazolidine triethylammonium salt | 1235552-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxy-2-(p-methoxyphenyl)-4-(4-p-methoxytrityloxymethyl-5-methylfuran-2-yl)oxazolidine triethylammonium salt
• CAS: 1235552-29-0
• 化学式: C₆H₁₅N*C₄₂H₄₃NO₉
• 分子量: 806.997
• InChiKey: OAWCPHQCMHAJKQ-FHLXNQNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.92
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxymethyl-2-(p-methoxyphenyl)-4-(4-p-methoxytrityloxymethyl-5-methylfuran-2-yl)oxazolidine 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(4R,5R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-5-carboxy-2-(p-methoxyphenyl)-4-(4-p-methoxytrityloxymethyl-5-methylfuran-2-yl)oxazolidine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  从糖中立体选择性合成 α-糠胺的新方法：在呋喃氨基酸和 3-呋喃异丝氨酸合成中的应用

  摘要：

  作为二肽 (D)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 和 (L)-H-Ser-(D,L)-Thr-OH 的刚性等排体的两种新呋喃基氨基酸的合成是呈现。开发的合成方法从 D-木糖和 D-阿拉伯糖开始，并使用三羟丙基呋喃作为中间体。该策略的关键步骤是在适当的三羟丙基呋喃衍生物的 α 位引入氨基官能团。该方法还应用于合成两种新的 (2R,3R)-3-呋喃异丝氨酸作为 C-13 紫杉醇/泰索帝侧链的类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000183