Phenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate | 160056-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Phenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-phenoxyphosphonoyloxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 160056-33-7
• 化学式: C₃₇H₃₇N₂O₉P
• 分子量: 684.683
• InChiKey: KBSAHSMXWUMYSM-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate 在 甲酸 、 水 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[[(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy-[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Resolution of Dinucleotide(TpAZT) Phosphoramidates

  摘要：

  Dinucleotide (TpAZT) phosphoramidates were synthesized through Atherton-Todd reaction of dinucleoside H-phosphonates and amino acid methyl esters, and their diastereomers (R-p and S-p) were separated by crystallization. It was showed that the cheap methyl esters of natural alanine and phenylalanine could act as new chiral auxiliaries for large-scale synthesis of dinucleotide analogs.

  DOI：

  10.1081/scc-120021847
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium 5'-O-dimethoxytritylthymidine 3'-H-phosphonate 、 苯酚 在 吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到Phenyl 5'-O-dimethoxytritylthymidin-3'-yl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  芳基H-膦酸酯。第11部分。关于芳基核苷H-膦酸酯形成的合成和31 P NMR研究†

  摘要：

  使用31 P NMR光谱详细研究了由相应的核苷3'-H-膦酸酯和各种酚形成的芳基H-膦酸酯二酯。已经确定了芳基核苷H-膦酸酯在不同实验条件下的主要反应途径，并开发了一种清洁有效地生成这些有价值的合成中间体的通用方法。

  DOI：

  10.1039/a907150d

文献信息

• Studies on aryl H-phosphonates. I. An efficient method for the preparation of deoxyribo- and ribonucleoside 3′-H-phosphonate monoesters by transesterification of diphenyl H-phosphonate
  作者：Jadwiga Jankowska、Michał Sobkowski、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76906-1

  日期：1994.5

  A convenient method for the preparation of deoxyribonucleoside and ribonucleoside 3′-H-phosphonate monoesters via transesterification of diphenyl H-phosphonate with suitable protected nucleosides in pyridine is described.

  描述了通过将二苯基H-膦酸酯与合适的受保护的核苷在吡啶中进行酯交换反应来制备脱氧核糖核苷和核糖核苷3'-H-膦酸酯单酯的简便方法。
• Use of ammonium aryl H-phosphonates in the preparation of nucleoside H-phosphonate building blocks
  作者：Vita Ozola、Colin B Reese、Quanlai Song

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01993-4

  日期：1996.11

  Ammonium 4-methylphenyl H-phosphonate 4c was used in the conversion of 5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-deoxynucleoside derivatives 6 into the corresponding 3′-H-phosphonates 2, which were isolated in a high state of purity and in high yield.

  使用4-甲基苯基H-膦酸铵4c将5'- O-（二甲氧基三苯甲基）-2'-脱氧核苷衍生物6转化为相应的3'- H-膦酸酯2，并以高纯度分离得到。高产。
• Aryl <i>H-</i>Phosphonates. 12. Synthetic and ³¹P NMR Studies on the Preparation of Nucleoside <i>H-</i>Phosphonothioate and Nucleoside <i>H-</i>Phosphonodithioate Monoesters
  作者：Jacek Cieślak、Jadwiga Jankowska、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1021/jo000729q

  日期：2000.10.1

  Transformation of nucleoside H-phosphonate monoesters into the corresponding H-phosphonothioate and H-phosphonodithioate derivatives and possible side-reactions that may accompany this process were studied using (31)P NMR spectroscopy. These provided new insight into a possible mechanism involved in this transformation and constituted the basis for development of efficient methods for the preparation of nucleoside

  使用（31）P NMR光谱研究了将核苷H-膦酸酯单酯转化为相应的H-膦酰硫代酸酯和H-膦酰二硫代酸酯衍生物以及该过程可能伴随的副反应。这些提供了对该转化涉及的可能机理的新见解，并构成了开发有效方法的基础，该方法使用容易获得的H-膦酸酯单酯作为原料制备核苷H-膦酰硫代酸酯和核苷H-膦酰二硫代酸酯单酯。
• Aryl Hphosphonates. 8. Simple and efficient method forv the preparation of nucleoside Hphosphonothioate monoesters
  作者：Inger Kers、Annika Kers、Jacek Stawiński、Adam Kraszewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00617-6

  日期：1999.5

  An efficient method for the preparation of nucleoside 3′-Hphosphonothioate monoesters was developed. It consists of phosphonylation of suitably protected nucleosides with diphenyl H-phosphonate to produce nucleoside phenyl H-phosphonates, followed by their sulfhydrolysis with hydrogen sulfide.

  开发了一种制备核苷3'-H硫代磷酸单酯的有效方法。它由适当保护的核苷与二苯基H-膦酸酯进行膦酰基化反应生成核苷苯基H-膦酸酯，然后将其用硫化氢进行硫水解。
• Cieslak; Jankowska; Sobkowski, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, vol. 2, # 1, p. 31 - 37
  作者：Cieslak、Jankowska、Sobkowski、Wenska、Stawinskia、Kraszewski

  DOI：——

  日期：——